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ansoheiiieud iioeli zahUeiche hydrierte Metliyltri- und -tetraoxy- 

 anthrachinoue, wohl Zwischenprodukte zwischen Aloin und den 

 reinen Anthrachinonen, entstanden, aber nicht in hinreichender 

 Menge einzebi zu fassen und zu reinigen ; sie erschwerten nur die 

 Reindarst?lhing der nicht hydrierten Produkte sehr imd entstanden 

 in geringerer Menge, wenn C- a r o'sche Säure im Uebersehuß auf 

 Aloin einwirkte; dabei war jedoch die allgemeine Aiisbeute ent- 

 sprechend sohlechter, weslialb die Einhaltung der obengenannten 

 Mengenverhältnisse und die Untersuchung der dabei entstehenden 

 Reaktionsprodukte vorteilhaft erscliien, zumal auch die Isoherung 

 und Reindarstellung von hydrieiten Anthrachinonderivaten als so- 

 genannte Zwischenprodukte beabsiclitigt war, aber leider auf eine 

 spätere Zeit verschoben werden mußte. 



Von den isolierten und analysenrein gewonnenen Reaktions- 

 produkten wurden nocli Acetjd- und Benzoylderivate zum Nach- 

 weis der xA,nzahl der vorhandenen Hydroxylgruppen liergestellt; 

 über die vermutliclie Stellung derselben soll später berichtet werden. 



Während die Benzoylierung, besonders in Pyridinlösung, ziem- 

 lich glatt und quantitativ verlief, war die Herstellung und Reini- 

 gung vollständig acetylierter Produkte mit Schwierig- 

 keiten und großen Substanzverlusten verbunden; es entstanden 

 meist schmierige Produkte verschiedener Acetylderivate (Mono-, 

 Di-, Tri- und Tetraacetyle) und Zersetzungsprodukte, so daß die 

 Ausbeute an dem schließlich in reinem Zustande als ein lebhaft 

 gelbes krystallinisclies Pulver erhaltenen Methyltetraacetyltetra- 

 oxyanthracliinon vom Schmelzpunkt 196 — 198" sehr schleclit war; 

 dabei war es gleichgültig, ob das Methyltetraoxyanthrachinon. 

 vom Schmelzpunkt 185 — 190*^ oder vom Schmelzpunkt 232 — ^234" 

 oder das ungereinigte Aetherextrakt des Rohproduktes als Aus- 

 gangsmaterial für die Acetylierung benutzt wurden. Durch Ver- 

 seifen dieser vollständig acetylierten Verbindung wurde das Methyl- 

 tetraoxyanthrachinon vom Schmelzpinikt 232 — 234" zurückerhalten. 



Bei der Benzoylierinig wurden sowohl die beiden isolierten 

 Methyltetraoxyanthrachinone vom Schmelzpunkt 185 — 190" und 

 232 — 234" einzeln als auch zusammen verarbeitet; es warden zwar 

 zwei verschiedene, aber doch vollständig benzoylierte Produkte 

 erhalteji, von denen nur das eine auf ein Methjdtetz'abenzoyltetra- 

 ox3^anthrachinon stimmende Analysenzahlen lieferte. Avälirend das 

 andere auf ein derartiges Derivat nicht stimmte, bei der Verseifung 

 aber dasselbe Methyltetraoxyanthrachinon vom Schmelzpunkt 

 232 — ^234" lieferte, wie das andere Benzoylderivat, obwohl es aus 

 dem Methyltetraoxyanthrachinon vom niederen Schmelzpunkt 

 185 — 190" bereitet Avar. Die Frage, ob die letztere Verbindung 

 tatsächlich ein Isomeres des Methyltetraoxyanthracliinons vom 

 Schmelzpinikt 232 — 234" oder mit demselben identisch, jedoch noch 

 etwas verunreinigt ist, konnte durch weitere Versuche vorerst nicht 

 entschieden werden. 



2. Das nach der Extraktion mit Chloroform oder Aetlier 

 durch Auskochen mit k o n z e n tr i e r t e m, d. h. hochprozentigem 

 (90 — 96%) Alkohol und Eingießeii in viel Wasser erhaltene rote 

 bis rotbraune Produkt, sowie 



