236 E. Seel: Aloe. 



Berefliiiet Jür : 

 GeliindeJi: C,,B,,0, ^löt^i.O, 



]\Iethy]tri()X3'- inul Arethvltetraoxj^antbrachinon 

 C = 64.21 und 64.3 66.6 " 62,93% 



H = 3,58 und 3.9 3.7 3,49% 



Da nach den Analysen imnier nocOi ein (it^iiuisel) von Methyltri- 

 und Methyitetraoxyanthrachinon vorliegfn ki nnte. die teilweise auc-li 

 nocli liydriert zu sein scheinen, wurde eine weitere '^Piennimg in der 

 Weise versucht, daß die Sidjstanz abwechsehid aus Eisessig luid Toluol. 

 anfangs unter nochmaliger Verwenckmg von Tierkohle umkrystailisiert 

 wurde. Dadurch gelang es schließlich wenig hellrote Krystaile vciu 

 Schuielz2)unkt 221 " (der Schmelzpunkt des absolut reinen J^iuodins 

 liegt bei 223-224") zu erhalten, deren Analysen auch auf ein Methyl- 

 trioxyanthrachincn stimmten ; denn 



0.1862 g gaben 0.4530 g CO, und 0.0883 g H.O. 

 Berechnet für Ci^Hj^Oj: (jefunden: 



C = 66.6' 66.3 "„ 



H = 3.7 4,0% 



Aus den Mutterlaugen, in denen che Hauptmenge der Substanz 

 durch die so zahlreichen Umkrystallisationen zurückgeblieben war, 

 wuicle besonders aus dem Eisessig durch "Wrdihmen mit Wasser ein 

 roter Körper erhalten, der nach weiterem l'mkrystallisieren aus Benzol 

 oder Tetrachlorkohlenstoff mit und ohne Zusatz von Ligroin die Eigen- 

 schaften eines IMethyltetraoxyanthrachincns zeigte luid bei 185— 190" 

 schmolz. 



0.1750 g gaben 0.3998 g CO., und 0.0567 g H.,(). 

 0.2492 g gaben 0.5721 g COä und 0.0896 g H'.O. 

 0.2532 g gaben 0,5786 g CO, und 0.0850 g HJO. 



Berechnet für Cj^HinOg: Gefunden: 



C = 62.9.3 62.3. 62.6 und 62.3»,', 



H = 3.49 3,6, 3.9 und 3.7"o 



Denmach bestand die mit Chloroform extrahierte vuid in Eis- 

 essig schwer lösliche Substanz in der Hauptsache avis einem Gemisch 

 \on wenig Methyltrioxyanthrachinon vuid ^lethyitetraoxyantrachinon. 

 welch letzteres zimi Teil noch hydriert zu sein scheint und die Haupt- 

 menge ausmacht. Der in Eisessig leicht lösliche Teil der nut Chloro- 

 form extrahierten Substanzen wurde durch Eingießen in Wasser ge- 

 fällt, abgesaugt, getrocknet und aus Toluol umkrystailisiert; er begann 

 schon bei 165° zu sintern und war bei 210" geschmolzen. Da er denr- 

 nach noch nicht einheitlich zu sein schien, wurde er wiederholt in Eis- 

 essig gelöst, die Lösung mit Tierkohle erhitzt, filtriert mid mit Wasser 

 verdünnt ; das so erhaltene schön rote Pulver Miirde dann scharf ge- 

 trocknet und abwechselnd aus Toluol und Benzol mit und ohne Zusatz 

 von Ligroin mnkrystallisiert. Dadurch wurde der Körper in ziemlicher 

 Reinheit vom Sclnnelzpunkt 185—190" erhalten; er zeigte cheseiben 

 Eigenschaften wie das obige Methyitetraoxyanthrachinon imd löste 

 sich z. B. in konzentrierter Schwefelsäure mit rotvioletter Farbe, in 

 Alkalien (Natronlauge. Sodalösung und Ammoniak) mit violetter 

 Farbe; in Alkohol. Aether. Benzol. Toluol. Tetrachlorkohlenstoff vuid 

 Chloroform ist die Verbindimg mäßig löslich, in letzterem Lösungs- 

 mittel zeigt sie rötlichgelbe Fluoreszenz; in Aceton und kaltem Eis- 

 essig ist sie noch weniger löslich. leicht löst sie sich in heißem Eisessig; 

 unlöslich ist sie in Wasser und I^igroin. 



