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b) Mit Aether. 



J)as mit Aetlier extrahierte Rohpi odukt. wel( lies ebenso wie 

 (las mit Chloroform extrahierte Produkt bei löO-KiO" schmolz. ließ 

 sich auch durch Eisessig in zwei Teile zerlegen, in einen scliwer \md 

 einen leicht löslichen Teil ; letzterer erwies sich nach zahlreichen 

 Krystallisationeii. die wie oben bei der nut Chloroforui extrahierten 

 \ind in Risessig leiclit löslichen Sulistanz angegeben imd ausgeführt 

 wurden, als identisch mit dem beschriebenen .MethyJtetraoxyanthra- 

 chinon. 



Der in Eisessig schwer lösliclie Teil wurde bei den verseliiedenen 

 Dai'stel hingen des ursprünglichen Kohjncduktes (aus Aicin imd Ca r o - 

 scher Säure) bald mit höherem, bald mit niederem Schmelzpunkt er- 

 halten, doch konnte nicht genügend .Arethyitrioxyanthrachinon. wie 

 oben im analogen Falle l)ei der mit Chloroform extrahierten Substanz, 

 isoliert werden, da dessfn ^lenge anscheinend sehr gering war, aber 

 doch hinzureichen schien, um die einzelnen Krystallisationen aus Eis- 

 essig bald mehr, l)ald weniger zu verimreinigen imd so deren Schmelz- 

 jjunkte zu erhöhen und zu erniedrigen. Zur Aufklärung dieser Annahme 

 wurden die Kör])er mit niederem luid hohem Schmelzpunkte getrennt 

 untersucht, und zwar in folgender Weise: 



Die aus 'f'^isessig erhaltenen Krystalle mit niederem 

 S c h m o ] z p u n k t e von 180 — 190" wurden durch Umla-ystalli- 

 sieren aus Toluol. Benzol und Ligi-oinzusatz wie oben gereinigt und 

 zeigten schließlicli den ziemlich konstanten Schmelzpunkt vcn 185 

 bis 1{)(»" und die schon angegebenen Eigenscliaften des Metliyltetia- 

 oxyanthrachinons. was auch durch die Analyse bestätigt %\'urde. 



().20öO g gaben 0.4702 g CO, und O.OG.'iö g H,0. 

 0.2742 g gaben 0.6280 g COÖ und 0.09.50 g H".0. 

 0.2018 g gaben 0.4030 g CO, und 0.0080 g H^O. 



Berechnet für CäHioOg: Cef unden : 



C = 62,93 62.50. 62.46 und 02,65% 



H = 3,49 3.44. 3.8 und 3,74% 



^fethyltrioxyanthrachinon haftete diesem Rohin-odukte wenig an. 

 weshalb auch seine l-^einigung leichter von statten ging; es lieferte juich 

 durch Benzoyiieren mit Benzoylehlorid in Pvridinlösung ein Tetia- 

 beuzoylderivat vom Schmelzpunkt 236 — 238" (s. unten S. 239). 



Die aus Eisessig unter denselben l^edingungen erhaltenen 

 Krystalle nnt hohem Schmeizjjiuikte von 232-234" wurden ebenso 

 wiederholt umkrystailisiert. wobei manchmal aus 'J'oluol Krystalle 

 erhalten wurden, die über 230" schmolzen, sonst aber das gleiche \ er- 

 halten zeigten, wie die obigen bei 185—190" schmelzenden Krystalle. 

 Methyltrioxyanthrachinon war anscheinend wohl als ^'erun^einig^ulg 

 beigenu'scht. konnte aber als solches nicht in der zu einer Analyse liin- 

 i'eichenden .Menge isolieit werden, imd wurde nur durch seinen Schmelz- 

 ])unkt über 220" und durch die Lösliclikeitsverhäitnisse na( hgewies« n. 



Der größere Teil, der trotz seines hohen Schmeizj)unktt s über 

 2:50" .\ehnlichkeit mit dem .Methyltetraoxyantlu'achinon vom Schmelz- 

 punkte 185- 190" zeigte, wurde zur weiteren Trennung uml Reinigung 

 in Pyridinlösimg benzoyiieit ; das trhaltene Pj-odukt. das mit dem 

 obengenannten B(>nzoyiderivat vom Schmeizjnmkte 236 238" nicht 

 identii-ch war und nach der Analyse auch nicht als (>in Methyltetra- 

 henzoyitetraoxyanthrachinon angesprf>ch( n werdi n kann, zeigte den 

 Schmelzpunkt von 225-226". war volfttändig benzoyiiert bzw. wurdt' 

 von kalter Natronlauge nicht angegriffen, li(>ferte aber nach dem Ver- 

 seifen mit heißer Natronlauge ein Prf)dukt. das nach wiederholtem 

 rmkrystailisjeicn aus ToJuol. Risessig und Benzol mit l.igroin konstant 



