2.i8 E. Seol: AIoo. 



bei 232 — 240" schmolz, ^icli in st>incn sonstigen Eigensehaiten kaum 

 von dem ^rethvitetraoxyantliracliinon vom Schmelzpunkte 185 — 190° 

 unterschied imd bei der Analyse Zahlen lieferte, die ebenfalls für ein 

 ]\fothyltetraoxyanthrachinon sprechen; denn 



0,1758 g gaben 0.4031 g CO2 und 0.0557 g HoO. 

 Bereclinet für CjäHjoOg: (lefunden : 



C = 62,93 . 62,54 "o 



H - 3.49 3.52% 



Dasselbe Methyltetraoxyanthraehinon vom Schmelzpunkte 232 

 bis 234" wurde auch durch Verseifen cles aus dem mit Aether extra- 

 hierten Rohprodukte direkt durch Acetylieren hergestellten Acetyl- 

 derivates gewonnen, so daß angenommen werden muß, daß die in 

 ChloToform und Aether iösliclien Prcdukte der Einwirkung von C a r o - 

 scher Säure auf Aloin neben wenig ]MethyItrioxyanthrachinon in der 

 Hauptsache bestehen entweder aus zwei isomeren 3Iethyltetraoxy- 

 anthrachinonen vom Schmelzpunkte 185 — 190" und 232 — 234" oder 

 nur aus einem IMethyltetraoxyanthrachinon vom Schmelzpunkte 232 

 bis 234". dessen völiige Reindarsteikmg nur durch Verseifen seines 

 Benzoyl- oder Acetylderivates gelingt. Gegen letztere Annalime spricht 

 der Umstand, daß das Methyltetiaoxyanthiachinon vom Schmelz- 

 punkte 185-190" doch nach sehr zahlreichen Krystallisationen aus 

 verschiedenen Lösungsmitteln nicht über 190" schmilzt, und daß bei 

 der Darstellung und Verseifung von Benzoyl- mid Acetylderivaten 

 große Verluste eintreten, so daß nvu' noch clas beständigere Methyl - 

 tetraoxyanthrachinon vom Schmelzpimkte 232 — 234" zurückerhalten 

 wird; es entständen deJiinach zwei isomere ]\lethyltetraoxA'anthrachinonf 

 von verschiedenen Schmeiz])imkten. aber sonst gleichen Eigenschaften. 



Die Ausbeuten an den in Chloroform und Aether löslichen An- 

 teilen aus dem durch die Einwirkung von C a r o'scher Säure auf Aloin 

 entstehenden Oxydationsprodukten betragen 30 — 40% der letzteren 

 und sind imgefähr je zur Hälfte in Eisessig schwer oder leicht löslich; 

 sie bestehen nach obigem aus zwei isomeren ^Methyltetraoxyanthra- 

 chinonen neben sehr wenig Emodin == ^Methyitrioxyanthrachinon und 

 zahlreichen Venmreinigungen mit hydrierten und schwer zu trennenden 

 oder zu isolierenden ^lethyltri- imd -tetraoxyanthracliinonen. 



Die Molekuiargewichtsbestinnnimg des .Afethyltetraoxyanthrachi- 

 nons wurde s])äter genieinsani mit ('. K e 1 b e r^) ausgeführt, desgleichen 

 (h"ejenige eier folgenden Acetyiverbindung. 



A c e t y I i e r u n g. 

 \i e t h y I t e t r a c e t y 1 t e t r a o X y a n t h r a c h i n o n. 

 Je 5 g gut getrocknetes Methyltetraoxyanthiachinen und wasser- 

 freies Xatriumacetat AUirden in eineiii Ueberschuf.i vcn P^ssigsäure- 

 änhycbid (etwa 125,0) gelöst und diese Lösung eine Stunde lang am 

 Kückflußkühler in gelindem Sieden gehalten; ' nach dem Erkalte" 



Essigsäure gewonnen imd nach dem Erkalten langsam mit Wasser 

 \'erdunnt. Auf diese AVeise sollte dem oft aufgetretenen L'ebelstande. 

 elaß das Keaktions])rodukt ^"erschmierte, möglichst vorgebeugt werden, 

 was aber nicht ganz gelang; cUirch längeres Stehenlassen der kalten 

 ätherischen Lösung des Acetylprodiiktes mit Tierkolile imtl durch 



jiachheriges Kochen der Lösung des Acetylproduktes in Chlorof ^ 



ebenfalls imter Zusatz von Tierkohle und Versetzen der ei kal1 



orm, 

 Iteten 



1) Ber. d. d. ehem. (ies. 49, 236S (1916). 



