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i illi'j\-i tcn LÖMUig mit T^ifiioin. wol ci jkkIi die /iici^t iiusfalleiidt^n 

 siru]H)s('ii und s( liniieiigt ii AiitcJJe oiitfernt wcj-dcii mußten. MTirden 

 kJeine gelbe KrvstalJc erliidten. die dann duicli M-eitere I'jukr\>talli- 

 sation entweder aus C'liloroform nu't Ligroin odei- aus Acetenalkoliol 

 mit \\'a.-sei' ein feines, ki-y-taliinisclies l'ulver \on ](>))liai't geibei- Farl)e 

 und vom Schnielziiunkt 19() IflS" darstellten, das zur Analyse vrn- 

 siehtig und voiiständig hei 105 ** getrocknet wurde. 



0.212fl g gaben 0.4712 g CO., und 0.0808 g h„0. 



0.2:}08 g gaben O..-)2(i0 g COÖ und O.OS80 g hr.(). 



0.:}20(i g gaben 0.7110 g COÖ mid O.IlOSg HÖO. 

 liereelinet für Co.iHjsOm = Cijbl 60'6(Cbl .CO),: ' Cefunden: 



C = 60,79 ■' (\().:Uu (iO.4 und ()0.4"„ 



H = 3,96 4.20. 4,1 und 4.1"^ 



Die KrystaJle des AFethyltetracc tyltetiac xyanthiachinons lösen 

 sicli leiclit in Ai^ther, Essigester, Benzol. Chlorofomi. Toluol. Aceton 

 \uid Acetonalkoliol. aus wtdchcni sie durch Wasser zur Krystaliisation 

 gebracht werden können; aus den erstgenannten ]^ösiuigfemitteln 

 werden sie durch Ligroin gefällt. In konzentrierter Schwefelsäure jösl 

 sich die Acety]v( rbindung mit violetter Farbe, in Alkali ist sie in der 

 Kälte uniöslich. Iiiidet aber in dei- AVäi nie die für das ^Methyltetiaoxy- 

 anthrachinon durch A'erseifxmg entstehende eharakteristif-che rot^•io]ette 

 Lösung; aus dieser wurde nach dem Erhitzen. P>rkait(n und Versetzen 

 mit verdünnter Säuie das IMethyltetiaoxyanthvachiuon \(.m Scbmel/- 

 punkte 232 — 2:54" zin-ückgewonnen. 



]? e n z o y 1 i e r u n g. 

 .M e t h y 1 t e t r a b e n z o y 1 t e t r a o x y a n t h r a c h i n o n. 

 Da nach der gewöhnlichen Benzoylieiinigi-methode vc.n 

 S (• h o t t e n - B a u m a n n keine befriedigenden Besuitate erhalten 

 werden konnten, wuj-de die Benzoylierung in Pyridinlösimg in folgender 

 Weise ausgeführt: 2 g ]\fethyitetraoxyanthi achinon Miudcn in 60.0 g 

 Pyridin sus])endiert. )uit Benzoylchlorid im Uebeisclniß Aersetzt imd 

 kräftig geschüttelt. J)abei ging das in dem l^yridin selbst in der \\'arme 

 nicht i()shclie .Arethyitetvaoxyanthi achint n in kurzer Zeit vollständig 

 in Lösung-; wob.ei die anfangs intensiv rote Farbe der Lösung in (ielb- 

 braun umschlug. Das Cemiseh \\"iirde dann noch eine halbe Stunde 

 lang auf dem Wasseibade erwärmt, erkalten gelassen und in viel Wasser 

 g(>gossen. wodurch sich das Benzoylderivat in zäher halbfester Forni 

 al)schied. Es winde zuerst einige I\hile mit verdimnter Sodalösung, 

 chum mit Wasser gewaschen. Da die Substanz hierdurcli nicht voll- 

 ständig fest wurde, war zunäch.<t ihre Lösimg in Aceton notAvendig. 

 aus welcher sie bei dem Eingießen in Wasser sieh in Flocken abschied, 

 die abgesaugt und scharf getrocknet MTirden. In Chloroform gelöst 

 und )nit Tjerkohje gekocht bildete das l^enzoylderivat nach dem 

 Filtrieren luid 'S 'ersetzen des Filtrates mit Ligroin ein blaß ocker- 

 farbenes, mikrokrystallinisches Pulver vom Schmelzi)unkte 224 22")". 

 das nach weiterem l'mkrystallisieren aus Eisessig imd Toluol in ein 

 gelbes Pulver vom Schmelzpimkte 236-238" darstellte, welches bei 

 der Analyse Zahlen lieferte, die auf ein ^rethyltetrnbi-nzoyltetiaoxy- 

 anthrachin<>n stiunnten; denn 



0.1976 g gaben 0.0312 g CO, und 0.0678 g H,>(). 



0.2012 g gaben 0.ä386 g COÖ mid 0.0703 g höO. 



0.2036 g gaben 0..">r)02 g COj und 0.0724 g höO. 



0.192") g gab.en 0.0222 g COÖ und 0.0(!64 g HÖO. 



lierechnet fih- CcjhoeO,,,: CefundtMi: 



C = 73.00 ■ 73.32. 73.0. 7:5.6 und 7:5.9",, 



H = 3,70 :5.80. 3.8. 3.9 und :5.8"„ 



