О СОЕДИНЕШЯХЪ ХЛОРИСТАГО АЛЮМИН1Я, НОСЯЩИХЪ ХАРАЕТЕРЪ ФЕРМЕНТОВЪ. 247 



Якобсенъ, Аншютцъ, ИммендорФъ, а несколько ран-бе Фридель и 

 КраФтсъ произвели рядъ пзслЬдованш надъ разложешемъ ароматическихъ 

 углеводородовъ при нагр-Ъванш ихъ съ хлористымъ алюмишемъ, частш при 

 одновременномъ иропусканш въ см-всь хлористаго водорода. Я не буду 

 останавливаться на исторш этого вопроса: содержаше его исчерпано въ 

 недшогихъ строкахъ въ ВеНзйеш'з НапйЪисп 1 ). Результатомъ пзсгбдо- 

 ванш явились добытые при этомъ Факты перестановки радикаловъ'. Взятый 

 ароматическш углеводородъ съ изв-бстнымъ количествомъ жирныхъ ради- 

 каловъ, на прим. этплбензолъ, подвергался съ одной стороны упрощен по 

 (АЪЪаиргосезз), напр. пзъ этилбензола происходилъ бензолъ, а съ другой 

 усложненш, напр. изъ этилбензола происходилъ диэтилбензолъ и т. д. При- 

 чина такихъ перестановокъ оставалась невыясненной, потому что непосред- 

 ственные продукты реакцш, какъ и вообще до сихъ поръ въ этой области, 

 не изслвдовались, а добываше результатовъ начиналось только послт, раз- 

 ложения продуктовъ реакцш — водою. Но разъ известно, что пзъ этил- 

 бензола, хлористаго алюмпшя и хлористаго водорода образуется АР С1 6 С 6 

 Н 3 (С 2 Н 5 ) 3 — образоваше бензола становится веизбъ^кнымъ и вполне объ- 

 яснимымъ 2 ). При разсматриваемой реакп,]'и этплбензолъ -+- хлористый водо- 

 родъ д-вйствуютъ такъ, какъ хлористый этилъ въ разобранныхъ мною выше 

 случаяхъ. Этотъ параллелизмъ дМств1я имъетъ мъхто не только при пропс- 

 хожденш Фермента АР С1 6 С 6 Н 3 (С 2 Н 5 ) 3 , но и при дальнМшихъ процессахъ, 

 идущихъ съ выдтаешемъ тепла. Такъ избытокъ этилбензола, соединяясь 

 съ Ферментомъ, подвергается дальнейшему этилировашю при дбйствш 

 этилбензола -+- хлористый водородъ. 



Опытъ X. Ферментъ АР С1 6 С 6 Н 3 (С 2 Н 5 ) 3 , заключавшш 50,52% хлора, 

 былъ соединенъ съ этилбензоломъ и въ соединение пропущенъ хлористый 

 водородъ. Произошло разогръъаше см-бси. Продуктъ обработанный неФтя- 

 нымъ ЭФиромъ (съ температурою кипятя 30 — 40°) извлекъ углеводороды, 

 которые кипели отъ 80 до 170°. При перегонке остатка отъ извлечешя 

 неФтянымъ ЭФиромъ, перегналось только около половины: неперегнавшееся 

 заключало только 44,15% хлора, т. е. это былъ АР СР С 6 Н 3 (С 2 Н 5 ) 3 под- 

 вергайся дальнейшему этилированш 3 ). 



1) Томъ И, стр. 20, 1893. 



2) Подобное же объяснеше должно быть дано и для другихъ случаевъ, чего я кос- 

 нусь въ слЪдующихъ статьяхъ. 



3) Совершенно также идетъ реакфя хлористаго водорода на соединеше этилбензола 

 съ углеводородохлористымъ алюмишемъ. Содержаний 56,62 °/о С1 — А1 2 С1 6 С 8 Н 16 (теор1я 

 б6 > 2 °/о) присоединилъ этплбензолъ, причемъ наблюдалось разогръваше. При пропускали 

 хлористаго водорода также замечается нагръваше. Углеводороды отогнаны подъ умень- 

 шеннымъ давлешемъ и въ нихъ найденъ рядомъ съ этилбензоломъ съ одной стороны бен- 

 золъ, а съ другой диэтилбензолъ и кипящее выше. Размеры измт>нешя впрочемъ не велики. 

 Главная часть этилбензола осталась неизмененной. Въ остатке найдено только 50,41 % С1. 



Физ.-Мат. Отд. 



17 18 



