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Über Serin und Isoserin. 



Von Emil Fischeu und Hermann Leuchs. 



vJbschon das im Jahre 1865 von Ckamer' unter den Spaltungsproducten 

 des Seidenleims entdeckte Serin als die erste und einfachste Oxyamino- 

 säui'C der aliphatischen Reihe sowohl in chemischer wie in physiologi- 

 scher Hinsicht ein erhöhtes Interesse bietet, so ist doch bisher sein 

 Studium so lückenhaft geblieben, dass selbst über die Structur noch 

 Zweifel bestehen. Zwar weiss man aus der schon vom Entdecker 

 beobachteten Umwandlung in Glycerinsäure , dass es eine Aminomilch- 

 säure sein muss, aber die Stellung der Aminogruppe blieb unbestimmt. 

 In manchen Lehrbüchern findet man es allerdings als a-Amino-/3-oxy- 

 propionsäure angeführt; allein der einzige Grund, der für diese Auf- 

 fassung geltend gemacht werden kann, ist die Verscliiedenheit des Se- 

 rins vom sogenannten Isoserin. 



Dieses wurde zuerst A'on Melikow" aus a-Ghlormilchsäureester und 

 später von Erlenmeyer^ aus /3-Ghlormilchsäure, sowie von beiden For- 

 schern* aus Glycidsäure dargestellt, die wahrscheinlich auch bei der 

 Verwendung der Ghlormilchsäuren als Zwischenproduct entsteht. Ob- 

 gleich beide Autoren zu der Ansicht neigen, dass beim Isoserin die 

 Aminogruppe sich in der /3- Stellung befinde, so fehlt doch dafür der 

 directe Beweis. Denn die Annahme Melikows, dass die Addition des 

 Ammoniaks an Glycidsäure ebenso erfolge wie die der Salzsäure, kann 

 nur als eine wahrscheinliche Hyjiothese angesehen werden. 



Schlies-slich war auch die Möglichkeit nicht ausgeschlossen, dass 

 das Serin als Abkömmling eines Proteinstofles die optisch active Form 

 des racemischen Isoserins sei. Denn wenn auch Baumann"' beim Serin 

 keine Drehmig des polarisirten Lichts beobachten konnte, so weiss man 

 von anderen Aminosäuren, z. B. Alanin'', dass das Drehunc'svermösren 



Journ. f. pract. Cheiii. g6. 76. 



Ber. d. D. ehem. Ges. 12. 2227. 



Ebenda 13, 1077. 



Ebenda 13. 958 u. i2')o. 



Ebenda 15. 1735. 



E. Fischer, Ber. d. I). cliem. Ges. 32. 245.5. 



