Fischer u. H. Leichs: Über Serin und Isoserin. 70 



der jictivon Form sehr serinu;' sein und d.idurch der Beobachtung ent- 

 gehen kann. 



Alle diese Zweifel Hessen uns eine neue Untersuchung der beiden 

 Oxyaminosäuren wünschenswert!! erscheinen. Wir haben für die Ent- 

 sclieidung der Structurfrage den synthetischen Weg gewählt, und es 

 gelang uns, durch Einwirkung von Ammoniak und Blausäure auf Glycol- 

 aldehyd ein Product zu erhalten, welches in der That mit dem Serin 

 aus Seidenleim identisch ist. Wenn schon aus dieser Synthese für das 

 .Serin mit grosser Walirscheinlichkeit die Structurformel 



CH,OH.CHNH,.COOH 



(a-Amino-/3-oxypropionsäure) folgt, so wird dieselbe ausser Zweifel 

 gestellt durch die Reduction der Verbindung mit Jodwasserstoff zu 

 gewöhnlichem Alanin. 



Da das Isoserin unter den gleichen Bedingungen in /3-Amino- 

 propionsäure verwandelt wird, so ist damit auch der endgültige Beweis 

 für die schon bisher übliche Structui'formel des Isoserins 



CH,(NH,).CH(OH).CO,H 



gegeben. 



Die Synthese des Serins ist unseres Wissens die erste Anwendung 

 der allgemeinen SxKECKER'sclien Methode zum Aufbau von a- Amino- 

 säuren auf Oxyaldehyde der aliphatischen Reihe. Dass die Reaction 

 aucli für die /3- Oxyaldehyde gilt, zeigte das Verlialten des Aldols, aus 

 dem wir die a-Amino-7-oxyvaleriansäure 



CH3 . CH(OH) . CH, • CH(NHJ • COOK 



erhielten. Wir beabsichtigen durch Übertragung des Verfahrens auf die 

 Zucker noch andei-e Oxyaminosäuren, deren Bedeutung für das Studium 

 der Proteinstoffe bisher viel zu wenig gewürdigt Avorden ist, dar- 

 zustellen. 



Synthese des Serins. 



Der zuerst aus Bromacetaldeliyd erhaltene Glycolaldehyd ' wird 

 hekanntlich am bequemsten nach dem Verfahren von Fenton aus Dioxy- 

 maleinsäure dargestellt." Für den vorliegenden Z\veck ist die Isolirung 

 des reinen Aldehyds nicht nöthig, man bedarf aber einer alkoholischen 

 Lösung. Wir verfuhren deshalb folgendermaassen : 40''' Dioxymalein- 

 säure werden nach Fenton mit 100°'''" Wasser etwa + Stunde auf 60-70° 

 erwärmt, bis die Kohlensäure -Ent Wickelung aufhört, dann die Lösung- 

 unter stark vermindertem Druclc bei etwa 40° verdampft, zuletzt mit 



' E. Fischer u. Landsteiker, Ber. d. D. ehem. Ges. 25, 255^- 

 '' Jouvn. Chein. Soc. 75, 575. 



