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Synthese der a,e-Diaminocapronsäure. 



Von Emil Fischer und Fritz Weigert. 



In der Mitthrilun,i>- über die Synthese der a. ^-Dinminovnleriansäure' 

 "wurde die Absielit ausgesprochen, auf ähnUche Weise die homologe 

 «. 6-Diaminocapronsäure darzustellen und mit dem von Drechsel ent- 

 deckten und als Spaltungsproduct Aäeler Proteinstoffe wichtigen Lysin 

 zu vergleichen. Da aber die Versuche wegen der schwierigen Be- 

 schaffung des Tetramethylenbromids sich allzu langwierig gestalteten, 

 so haben wir uns bemüht einen bequemeren Weg zu finden, und 

 es ist uns nach verschiedenen fruchtlosen Anläufen gelungen, auf 

 folgende Weise das Ziel zu erreichen. 



Der von Blank^ beschriebene 7-Cyanpropylmalonester 



/COOCHj 

 NC-CH,-CH,-CH,-CH/ 



^CO O C3H5 



erleidet durch salpetrige Säure dieselbe Verwandlung, welche Victor 



Meyer für die Monoalkylacetessigester aufgefunden hat und welche 



nach einer kurzen Bemerkung von Dieckmann und Groeneveld^ aucli 



bei dem Methylmalonester eintritt. Unter Austritt von einem Carbox- 



äthyl entsteht nämlich der a-Oximido-^-cyanvaleriansäureäthylester. 



NC-CH.-CH^-CHj-C-CO C^Hj 



NOH 



Wird diese Verbindung mit Alkohol und Natrium reducirt. so bildet 



sich in vei'hältnissmässig glatter Weise die o, e-Diamiuocapronsäure. 



H3N-CH,-CH3-CH,-CH^-CH-Cü OH 



Das synthetische Product hat die grösste Ähnlichkeit mit dem 

 natürlichen Lysin, wie der Vergleich verschiedener Salze und der 

 Phenylcyanatvei-bindungen zeigte. Es unterscheidet sich davon nur 

 durch die optische Inactivität und kleine Differenzen in den Schmelz- 

 punkten der Derivate. 



Diese Bei-ichte 1900, S. im. 



Ber. d. D. ehem. Ges. 25, 3041 [1892]. 



Ber. d. D. cliem. Ges. 33, 601 [1900]. 



