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Über asymmetrische Synthese. 



Von Emil Fischer und Max Slimäier. 



Im Gegensatz zur chemischen Syntliese, welche aus optisch inactivem 

 Material stets wieder inactive Substanzen hervorbringt, ist bekannt- 

 lich die Pflanze im Stande, aus Kohlensäure und Wasser direct optisch 

 active Kohlenhydrate zu bilden. Über die Ursache dieser natürlichen 

 asymmetrischen Synthese sind seit Pasteür verschiedene Ansichten 

 geäussert worden. Unseren thatsächlichen Kenntnissen am besten an- 

 gepasst ist Avohl die Hypothese, welche der eine von uns früher aus- 

 gesproclien hat, dass die Kohlensäure von den complicirten optisch 

 activen Substanzen des Chlorophyllkorns bez. der assimilirenden Pflanzen- 

 zelle gebunden wird und dass dann die synthetische Umwandlung in 

 Zucker unter dem Einfluss der schon bestehenden Asymmetrie des 

 Moleküls auch in asymmetrischem Sinne von Statten geht.' Zur Stütze 

 dieser Ansicht wurden die Erfahrungen bei dem Aufbau kohlenstofi- 

 reicher Zucker durch die Cyanhydrinreaction herangezogen^, denn hier 

 hat sich herausgestellt, dass der Aufbau in der Regel einseitig, d. h. 

 im asymmetrischen Sinne vor sich geht. Es wurde ferner auf die 

 Möglichkeit hingewiesen , aus den neuen Producten durch Abspaltung 

 des ui'sprün glichen asymmetrischen Restes ein neues asymmetrisches 

 Molekül zu erzeugen. Um den Gedankengang klarer zu machen, wollen 

 wir das früher gewählte Beispiel wiederholen. 

 Die Mannose von der Confisuration I 



COH 



HO- 



COH 

 -i-H 



HO— c— H " ' r 



I HO— C— H 



HO— C— H 



HO— C— H 



H— C— OH 



I H— C— OH 



H— C— OH 

 CH,OH 



H— C— OH 



CH.OH 

 l H 



' Emil Fischer. Ber. d. D. ehem. Ges. 27, 3230 (1894). 



^ Annalen 270, 68(1892); Ber. d. D. ehem. Ges. 22, 370 (1889). vergl. auch Ber. 

 d. D. ehem. Ges. 27, 3208 (1894). 



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