K. FiscuKii und M..Sli.iimkr: I'ber asyniiiietrisclie Syntliese. 609 



stand unter vermindertem Druck destillirt. Bei i6"""5 war der Siede- 

 pmikt 137° (corr.) und das Destillat liatte eine schwacliftelbe Farl>e 

 und einen charakteristischen süsslichen blumenähnlichen Geruch. Die 

 Ausbeute betrug 23'' statt der berechneten zö^^^s. Analysirt wurde 

 das Präparat niclit. aber über die Zusammensetzung kann nach der 

 Bildungsweise und der Verwandlung in die folgende Verbindung kein 

 Zweifel sein. 



o-Oxyphenyläthylketon. 





Der Methoxykörper wird mit der fünffachen Menge rauchender 

 Salzsäure (spec. Gew. 1.19) 6 Stunden im geschlossenen Rohr bei 110° 

 geschüttelt. Das Ol geht dabei nicht in Lösung, färbt sich aber grün- 

 lich. In dem Rohr herrscht wegen des entstandenen Chlormethyls 

 starker Druck. Nach dem Verdünnen der sauren Flüssigkeit mit 

 Wasser wird das Ol ausgeäthert und die ätherische Lösung mit 5pro- 

 centiger Natronlauge durchgeschüttelt. Diese nimmt das Oxyjihenyl- 

 keton auf und scheidet es beim Ansäuren als farbloses Ol wieder ab. 

 Es wird abermals ausgeäthert, in der Lösung mit Natriumsulfat ge- 

 trocknet und nach dem Verdampfen des Aethers unter vermindertem 

 Druck destillirt. Bei 1 5°™ war der Siedepunkt 1 1 5° (corr.). Der Ge- 

 ruch der Verbindung ist dem der Phenole ähnlich. Das Natrium- 

 salz ist in starker Lauge sehr schwer löslich und krystallisiert leicht 

 aus Alkohol. 



o"'3i49 gaben 0^8294 CO^ und O'^iSSö H0\ 



Berechnet für CgHioO, Gelündeii 



C 72.00 Procent C 71.83 Procent 



H 6.66 .. H 6.70 



I n a c t i V e s o - x y p h e n y 1 ä t h y 1 c a r b i n o 1 . 

 xCHOH.C.H, 



Zur Reduction des Ketons wiu'den 10"'' in 100"™ 4procentiger 

 Natronlauge gelöst, in Eiswasser gekühlt und 2+procentiges, mög- 

 lichst reines Natriumamalgam eingetragen. Beim starken Scliütteln 

 wird dasselbe rasch verbraucht, ohne dass Wasserstoff entweicht. Es 

 ist A^ortlieilhaft, den Überschuss der Natronlauge von Zeit zu Zeit mit 

 Schwefelsäure abzustumpfen. Benutzt man 500^^'' Amalgam und scliüttelt 

 2 bis 3 Stunden, so ist die Reduction vollständig. 



