ВИНИЛТРИМЕТИЛЕНЪ. 243 



Следовательно реакщя окисленхя гликоля должна быть выражена 

 уравнен1ями: 

 СН\ 



I )СН. СН. ОН. СШОН -+- Н^О = СШОН. СН-. СН^. СН. ОН. 

 СН^/ 



С Н'^ ОН СШ ОН. СШ. СН^ СНОН. СН^ ОН и- о* == 2 ШО -*- СООН. 



СН1 СН1 СНОН. СОСН. 



А отсюда слЬдуетъ, что углеводородъ, давш1й начало гликолю, былъ 

 винилтриметиленъ'). Надо зааЛтить, что п.зсл^дованный гликоль заключа- 

 етъ асимметрическ1й атомъ углерода. Интересно будетъ испытать его, 

 какъ питательную среду для низшихъ организмовъ. 



Третш рядъ опытовъ им^лъ ц-Ьлхю собрать остальныя доказательства 

 присутств1я триметиленовой группировки въ и.зучаемомъ углеводород'^ и 

 проследить услов1я размыкашя этой группировки. Тутъ прежде всего 

 пришлось остановиться на д-Ьпств1и брома подъ вл1ян1емъ солнечнаго свита. 

 Если бромистый винилтриметиленъ, СШ^Вг^, запаять въ трубку съ бро- 

 момъ, взявъ назвапныя вещества приблизительно въ частичныхъ количе- 

 ствахъ, и оставить трубку при такихъ услов1яхъ, чтобы она возможно ча- 

 сто подвергалась дЬйств1ю солнечныхъ лучей, то цв^тъ брома мало-по-малу 

 исчезаетъ. Но обезцв'Ьчиван1е идетъ весьма медленно. Оно совершилось, 

 нанрим-Ьръ, для 1.04 гр. бромистаго винилтриметилена съ соотв-Ьтствую- 



9) При и.зсл%дован1и кислотъ, образующихся рядомъ съ гликолемъ при окислеи1и пи- 

 нилтрииетилена 51арганцовокал1евою солью оказалось, что реакщя протекаегъ сложно. Изъ 

 летучихъ кислотъ было доказано присутств1е муравьиной кислоты {возстановлен1е сулемы) 

 и замечено образован1е малыхъ количествъ ея гомологовъ. Твердыя кислоты получались 

 при извлечен1и эФиромъ изъ раствора подкисленнаго сЬрною кислотою въ вид'Ь кристалли- 

 ческой массы, пропитанной сиропообразною жидкостью. Обработка этой массы хлороФор- 

 момъ оставила кислоту со вс1Ьми свойствами янтарной кислоты (темп. плав. 185°; 0, 1177 гр. 

 вещества дали 0,1752 СО^ и 0,0533 поды, т. е. 40,59% С и 5,03% Н. Въ С^Н^О^ заклю- 

 чается 40,67 % С и 5,08 % Н.). Растворъ же въ хлороформй заключалъ оксиглутаровую ки- 

 слоту и глутаровую кислоту (1). Кристаллы посл'Ьдней, отд-Ьленные на пористой тарелк-Ь отъ 

 сиропа, плавились при 95°, перегонялись почти безъ разложен1я и дали при анализЬ числа 

 вполн'Ь ПОДХ0ДЯЩ1Я къ глутаровой кислот-Ь (0,1252 вещ. дали 0,2095 СО* и 0,0646 НЗД, т. е. 

 45,63% С и 5,73 "/о Н. Въ глутаровой кнслотЬ заключается 15,45 "/О С и 6,06% И.). Приго- 

 товлена была изъ нея также цинковая соль, давшая 33,19 °/д Хп, тогда какъ въ глутаровомъ 

 цинк'Ь заключается 33,33 % 2и. Что касается до оксиглутаровой кислоты, то я ее находилъ 

 лишь въ небольшихъ количествахъ. Н'Ьсколько въ большихъ количествахъоназаи1Ьчается, 

 если окислять гликоль 1 % растворомъ марганцовокал1евой соли. Отд-Ьлен1е ее отъ глута- 

 ровой кислоты представляетъ больш1я затруднен1я. ТЬмъ не мен1ве мнЬ удалось получить 

 н1Ьсколько солей, который указываютъ на ея присутств1е. Такъ получена была оксиглута- 

 ровая известь, остающаяся посл1Ь выпариван1я раствора въ вид'Ь сиропа, откуда спиртомъ 

 была выд'Ьлена соль давшая въ безводномъ состоян1и 21,99% Са, тогда какъ въ оксиглу- 

 таровой извести заключается 21,50 % Са. Выд1;лена была также изъ продуктовъ окисления 

 гликоля серебряная соль со всйми свойствами серебряной соли оксиглутаровой кислоты; 

 она дала 59,68 % Ад, тогда какъ теор1я требуетъ 59,6 % Ад. 



Физ.-Мат. стр. 173. 7 1^ 



