388 Gesammtsitzung vom 2. April 1903. 



durch ganz gelindes Erwärmen mit Thionylchlorid recht glatt in Carb- 

 äthoxylglyeylchlorid C 2 H 5 2 C . NH . CH, . COC1 umgewandelt, und 

 dieses reagirt dann mit den Estern der Aminosäuren schon bei niederer 

 Temperatur. Nach den Versuchen des Hrn. Otto, über die später an 

 anderer Stelle berichtet werden soll, kann man auf diese Art die 

 Ester des Carbäthoxylglvcylglycins oder Carbäthoxvlglycylalanins oder 

 endlich durch Combination des Chlorids mit Glycylglycinester den Carb- 

 äthoxyldiglycylglycinester (C 2 H 5 2 C) . NH . CH 2 . CO .NH . CH 2 . CO . NH- 

 CH 2 C0 2 C 2 H 5 leicht bereiten. Dasselbe Verfahren lässt sich nun glück- 

 licherweise von neuem auf diese complicirten Systeme anwenden. Wird 

 z. B. Carbäthoxylglycylglycin mit Thionylchlorid behandelt, so entsteht 

 ein Chlorid, welches zwar nicht analysirt wurde, aber aller Wahrschein- 

 lichkeit nach folgende Structur hat: C,H 5 2 C . NH . CH 2 . CO . NH . CH 2 

 .COC1. Dieses Chlorid kann dann mit Glycylglycinester combinirt wer- 

 den und es entsteht folgende Verbindung C 2 H 5 2 C . NH . CH 2 . CO . NH 

 . CH 2 . CO . NH . CH 2 . CO . NH . CH 2 . C0 2 C 2 H 5 , in welcher nicht weniger 

 als vier Glycinmoleküle anhydridartig verkuppelt sind, und die ich 

 Carbäthoxyltriglycylglycinester nenne. 1 Die Estergruppen sind darin 

 recht reaktionsfähig. Durch Verseifung erhält man Säuren und durch 

 Ammoniak lässt sich auch eine derselben leicht in die Amidgruppe 

 verwandeln. Dieser letzten Verbindung gebe ich die Formel: 



C 2 H 5 2 C . NH . CH 2 . CO . NH . CH 2 . CO . NH . CH 2 . CO . NH . CH 2 . CO . NH,. 



Es liegt auf der Hand, dass man mit Hülfe des gleichen Ver- 

 fahrens zahllose Combinationen durch Verwendung der verschiedenen 

 Aminosäuren bereiten kann, und wenn man noch die Diamino- und 

 Oxyaminosäuren heranzieht , so werden meiner Ansicht nach Producte 

 zum Vorschein kommen, die mit den natürlichen Peptonen schon 

 manche Ähnlichkeit besitzen. Ein fremdes Element darin ist nur noch 

 das Carbäthoxyl, bez. in den freien Säuren das Carboxyl, welches 

 an den Stickstoff gebunden ist. Ich hatte erwartet, dass diese Gruppe 

 sich leicht als Kohlensäure abspalten lasse, wie dies bei der Carbamin- 

 säure und der Allophansäure so leicht gelingt. Das ist aber nicht 

 der Fall, da die Kohlensäure hier auffallend fest haftet, und es bedarf 

 noch der Auffindung eines besonderen Verfahrens, um sie ohne 

 tiefergehende Veränderung des Moleküls zu entfernen. Solche Er- 

 fahrungen zeigen, wie wenig man aus dem bisherigen Beobachtungs- 

 material auf die Eigenschaften jener complicirteren Stoffe, für welche 



1 Ähnliche Verbindungen der Benzoesäure hat kürzlich Th.Curtius aus Hippuryl- 

 glycin nach einem anderen Verfahren dargestellt, aber ohne Erwähnung meiner älteren 

 Versuche beschrieben, (Ber. d. I>. ehem. Ges. 35. 5226 (1902).) 



