Fischer: Synthese von Derivaten der Polypeptide. 389 



ich den Sammelnamen Polypeptide' vorgeschlagen habe, schliessen 

 kann. Man muss vielmehr darauf gefassl sein, hier ganz eigenartigen 

 Erscheinungen zu begegnen, und ich kann schon jetzl eine neue un- 

 erwartete Isomerie erwähnen. Der eben angeführte Carbäthoxylglycyl- 

 glycinester wird durch überschüssiges Alkali zu einer Dicarbonsäure 

 verseift, die ich unter dem Namen Glyeylglycincarbonsäure beschrieben 

 habe 5 und der nach der Bildungsweise folgende Structur zugeschrieben 

 wurde H0 2 C. NH . CH 3 . CO . NH . CH ; .CO, II. Durch Erhitzen mit alko- 

 holischer Salzsäure lässt sieh nun diese Verbindung leicht in einen 

 neutralen Ester zurückverwandeln. Derselbe hat zwar die gleiche Zu- 

 sammensetzung wie der ursprüngliche Ester, ist aber von ihm sowohl 

 in den physikalischen Eigenschaften wie in manchen chemischen Re- 

 actionen total verschieden. Während z. B. der ältere Ester bei der 

 Behandlung mit flüssigem Ammoniak bei gewöhnlicher Temperatur 

 in ein Monamid verwandelt wird, geht der zweite in ein Diamid 

 über. Die beiden Ester bieten mithin ein neues Beispiel von Isomerie 

 dar. das aber bei der Rückverwandlung in die Dicarbonsäure wieder 

 verschwindet. Die Ursache dieser Erscheinungen, welche an die Iso- 

 merien bei den Monomethylharnsäuren erinnern 3 , lässt sich nach den 

 bisherigen Beobachtungen nicht sicher beurtheilen. Ich unterscheide 

 deshalb vorläufig die beiden Ester als a- und ß -Verbindung. 



Die gleiche Art der Isomerie wurde bei dem Carbäthoxyldiglycyl- 

 glycinester gefunden. Sie besteht endlich auch bei den Doppelamiden, 

 wie folgende Beobachtung zeigt. Aus dem Grlycylglycinester entsteht 

 durch Anlagerung von Cyansäure ein Harnstoff, dem ich nach der 

 Bildungsweise die Formel NH 2 . CO . NH . CH 2 . CO . NH . CH 2 . C0 2 C 2 H s 

 und den Namen Carbamidoglycylglycinester gegeben habe. 4 Letzterer 

 verwandelt sich bei der Behandlung mit flüssigem Ammoniak in das 

 entsprechende Amid und dieses ist wiederum nicht, wie man hätte 

 erwarten sollen, identisch, sondern isomer mit dem Doppelamid. das 

 aus dem /3-Carbäthoxylglycylglycinester entsteht. 



Die eben erwähnte Methode zur Verkuppelung von Aminosäuren 

 lässt sich auch auf andere Säurederivate der Aminosäuren übertragen. 

 Ich habe sie speciell benutzt, um einige /3-Naphthalinsulfoderivate der 

 Dipeptide zu bereiten, weil diese Producte für die Abscheidung der 

 betreffenden Stoße aus complicirten Gemischen werthvoll sind. So 

 wurde das Chlorid des /3-Naphthalinsulfoglycins combinirt mit dem 

 Glycin und dem Alanin. 



1 Vortrag zu Karlsbad, Chemikerzeitung 1902. 



2 Ber. d. D. ehem. Ges. 35, 1097 (1902). 



:i E.Fischer u. F.Ach. Ber. d. I). ehem. Ges. 32. 2721 (1900). 

 4 Ber. (1. 1). ehem. Ges. 35. 1099 (1902). 



