Fischer: Synthese von Derivaten der Polypeptide. •>'•'< 



Carbäthoxyltri glycy Iglycinester 

 C 3 H 5 2 C.NH.CH 2 .C0.NH.CH 2 .C0.NH.CH 2 .C0.NH.CH I .C0 2 C s H . 



Für die Bereitung dieser Verbindung diente ebenfalls das Chlorid 

 des Carbäthoxylglycylgly eins , dessen Darstellung oben beschrieben ist. 

 Das aus 4"' bereitete Chlorid wurde in 30''''"' Chloroform gelöst und 

 mir einer Lösung von '>"',; Glycylglycinester ebenfalls in 30"'" Chloro- 

 form vermischt, dann das Chloroform verdampft, der Rückstand in 

 ioo ccm heissem Wasser gelöst und mit etwas Thierkohle gekocht. Beim 

 Abkühlen des Filtrats begann bald die Krystallisation des neuen Esters 

 und nach einstündigem Stehen bei o° betrug seine Menge 2 s . r 2 oder 

 32 Procent der Theorie. Da die Substanz in kaltem Wasser sehr 

 schwer löslich ist. so lässt sich ans der Mutterlauge durch Eindampfen 

 nur recht wenig mehr gewinnen. Zur Analyse wurde sie aus etwa 

 40 Theilen heissem Wasser umgelöst und über Schwefelsäure ge- 

 trocknet. 



cr.''c>975 Subst. 0^1603 C0 2 o-.''0555 H 2 

 o gr i6oi » 22 ccm 3N (18 . 774'"'") 



C 13 H M 7 N 4 Berechnet: C 45.06 H 6.41 N 16.18 

 Gefunden: 44-84 6.38 16.39 



Die Substanz krystallisirt aus heissem "Wasser in mikroskopisch klei- 

 nen, schief abgeschnittenen Prismen und schmilzt bei 230-23 i° (corr. 

 235-236 ) unter schwacher Gelbfärbung. In Alkohol ist sie noch 

 schwerer löslich als in Wasser. 



C a rb äth oxy ltr i g 1 y c y 1 g l y c i 11 a m i d 



C 2 H 5 2 C .NH . CH S . CO. NH . CIL .CO. NH .CH..CO . NH . CH 2 .C0 . NH 2 . 



Wird i gr des vorhergehenden Esters fein gepulvert, mit etwa der 

 zehnfachen Menge flüssigem Ammoniak bei gewöhnlicher Temperatur 

 behandelt, so geht er langsam in Lösung und nach 24 Stunden ist 

 eine reichliche Menge des neuen Amids als farblose kristallinische 

 Masse abgeschieden. Man lässt dann das Ammoniak verdunsten und 

 löst den Rückstand in ungefähr 11'"" heissem Wasser. Beim Erkalten 

 fällt das Aniid rasch wieder kristallinisch aus. Die Ausbeute an diesem 

 gereinigten Product betrug 0^75 oder S2 Procent der Theorie. Zur 

 Analyse wurde nochmals aus der gleichen Menge Wasser krystallisirt 

 und im Vacuum über Schwefelsäure getrocknet. 



0-11900 Subst. 0^2908 CO, o" r iO26H 2 

 0^1442 » 27 rci "6N (19 , 770""") 



C„H I9 6 N s Berechnet: C 41.61 H 6.05 N 22.07 

 Gefunden: 41-74 6.05 22.30 



