Fischer: Synthese von Derivaten der Polypeptide. .!'••'.• 



Wasser. Dabei bleibt eine amorphe zähe Masse zurück. Man kann 

 daraus durch Umlösen in viel heissem Wasser ein Producl isoliren, 

 welches in ausserordentlich kleinen Prismen krystallisirt. bei ii8 1 i<)° 

 (corr. 1 19-120 ) schmilzt und den Stickstoffgehalt des /3-Naphthalin- 

 sulfoglycylglycinesters zeigte. 



0^1603 Subst. io' v: "gN (21 . 774""") 



C l6 H x8 5 N,S Berechnet: N 8.00 

 Gefunden: 7-§9 



Die Substanz wurde aber wegen der geringen Menge und des unter- 

 geordneten Interesses nicht naher untersucht. 



In viel besserer Ausbeute lässt sieh das ß- Naphthalinsulfoglycyl- 

 glycin selbst gewinnen. Zu dem Zweck wird die amorphe Masse, die 

 beim Verdampfen der Chloroformlösung bleibt, mit sehr verdünnter 

 Natronlauge verseift. Bei Anwendung von 2 gr Naphthalinsulfoglycin 

 wurde eine Mischung von 20""" Normalnatronlauge und 30' " Wasser 

 angewandt. Dabei ging das harzige Product grösstenteils in Lösung. 

 Nach 20stündigem Stehen bei Zimmertemperatur wurde die alkalische 

 Lösung von einem geringen Rückstand abfiltrirt und mit verdünnter 

 Salzsäure übersättigt. Dabei fiel ein gallertartiger Niederschlag, der 

 sich bald zu Flocken zusammenballte. Beim Umlösen aus 100"'"' heissem 

 Wasser resultirte zunächst ein Product von ähnlichen Eigenschaften. 

 Als dasselbe aber in I5 rcm heissem Alkohol gelöst war. schieden sich 

 beim Erkalten kleine, aber ganz hübsch ausgebildete Kryställchen ab, 

 die getrocknet den Schmelzpunkt 1 77-1 79 (corr. 180-182 ) und auch 

 den Stickstoffgehalt des bereits bekannten /S-Naphthalinsulfoglycylgly- 

 cins zeigten. Für die Analyse war bei ioo° getrocknet. 



0^1959 Subst. i4 cc . m 8N (19 , 759""") 



C I4 H I4 5 N 2 S Berechnet: X 8.69 

 Gefunden: N 8.67 



jS-N ap h t h ali ns ul f o g 1 y c y 1 al ani n 



( „II. . SÜ 2 . NH . CH, . CO . NU . CH(CH 3 ). ( :OOH. 



Die Darstellung war genau dieselbe wie bei der vorigen Ver- 

 bindung. Angewandt wurden 5^ ß~ Naphthalinsulfoglycin, x 5""' Tliio- 

 nylehlorid und 5-' optisch inactiver Alaninester. Die Ausbeute an Roh- 

 produet betrug 5 sr und nach dem Umlösen aus I50 ccm heissem Wasser 

 unter Zusatz von etwas Thierkohle 3 g . r 5. Für die Analyse war im 

 Vacuum über Schwefelsäure getrocknet. 



