57l^ Sitzung der pliysikaliscli-matheinatisclieii Clnsse vom 18. Mai 191 I. 



0.1710g Subst. : 0.3204g CO,, o.i44OgHj0 

 0.1869 g Subst.: 19.400111 N {17°, 744111m) 



C5H„0,N(i 17.1) Berechnet: C 51.23 H 9.47 N 11.96 

 Gefunden: C 51.10 H 9.42 N i 1.82 



Der zweimal destillierte Ester hatte ^7'" = 0.991, er drehte im 

 i-dcm-Rohr bei 19° und Natriumlicht 6.91° (±0.02°) nach links. 

 Mithin [«]i« = — 6.97° (±0.02°). 



Wie später auseinandergesetzt wird, ist diese Zahl viel zu klein. 

 Sie beträgt kaum ^ des richtigen Werte.s. 



Durch Kochen mit Wasser lieferte dieser Ester eine Aminosäure 

 von der spezifischen Drehung — 7-9°- 



Aus der Mutterlauge, die bei der obenbeschriebenen ersten Kri- 

 stallisation des c?-kamphersulfosauren /-/S-Aminobuttersäuremetliylesters 

 blieb und die noch 44 g Salz enthielt, wurde in der gleichen Weise 

 ein rechtsdrehender /3-Aminobuttersäuremethylester dargestellt. Er 

 hatte nach zweimaligem Destillieren denselben Siedepunkt, drehte aber 

 etwas stärker, und zwar bei 20° und Natriumlicht 8.81° (±0.02°) 

 nach rechts (f° = 0.989. Mithin [et]}; = + 8.91° (±0.02°). 



0.1828 g Subst.: 0.3415 g CO,, 0.1554g H,0 

 0.1755 g Subst.: 16.8 ccm N (15°, 777 mm) 



0,H,,O,N(i 17.1) Berechnet: C 51.23 H 9.47 N 11.96 

 Gefunden: C 50.95 H 9.50 N 11.48 



Aus diesem Ester wurde durch Verseifung eine ,<3-Aminobutter- 

 säure von [uYß = -4- 10.1° gewonnen. Nimmt man an, daß die später 

 beschriebene aktive Aminosäure von [o']y° = +35-3° optisch rein ge- 

 wesen ist und daß bei der Verseifung des Esters keine Racemisation 

 eintritt, so würde sich für den reinen Methylester ungefähr [c^]}5'= -»-31° 

 berechnen. 



/-/3-Aniinobuttersäure. 



Zur Gewinnung der Aminosäure aus dem Kamphersulfonat ihres 

 Esters ist dessen Isolierung nicht nötig. Man kommt bequemer zum 

 Ziel, wenn man seine ätherisch-methylalkohülische Lösung, die nach 

 dem Auskristallisieren des kamphersulfosauren Ammoniums resultiert, 

 wiederholt mit kleinen Mengen Wasser ausschüttelt, bis dieses nfclit 

 mehr alkalisch reagiert. Das ließ sich durch lomaliges Ausschütteln 

 leicht erreichen. Die vereinigten wäßrigen Lösungen des Esters 

 wurden dann 4 Stunden am Rückllußkühler gekocht und schließlich 



