FisniER u. II. ScHFirii.i.R : Zur K^ennfiiiss der WAi.DEN'scIien Umkehruiij» VI. v) i i) 



0.0454 g Subst., g'clöst in w-Salzsäure. Gesamtgewiclit 0.4843 g. 

 d"" := 1.04. Drehung im +-dcm-Rohr bei 20° und Natrimulicht 1.45° 

 (±0.02°) nach rechts. Mithin 



[uYß = +29.7° (±0.4°). 



0.0343 g Subst., gelöst in «-Natronlauge. Gesanitgewicht 0.3805 g. 

 iJ-° = 1.06. Drehung im ^-dcm-Rohr bei 20° und Natriumlicht 0.70° 

 (±0.02°) nach rechts. Mithin 



M5J = +14.7° (±0.4°). 



/-^-Aminobutlersäure und salpetrige Säure. 



Die Verwandlung der Aminosäure in Oxyverbindung geht hier 

 nicht so leicht vonstatten wie bei den aliphatischen et- Aminosäuren. 

 Dasselbe zeigte sich bei der /3-Amino-,Q-phenvlpropionsäure' imd dürfte 

 also für die meisten /3- Aminosäuren gelten. 



I g /-/8-Aminobuttersäure von [c^Yß = — 28.7° wurde in 10 cem 

 n-Schwefelsäure (i Mol.) gelöst und mit einer konzentrierten Lösvmg 

 von 0.7 g Natriumnitrit (i Mol.) bei 0° langsam versetzt. Nach vier 

 Stunden haben wir nochmals 2 ccm 5 «-Schwefelsäure und 0.7 g Na- 

 triumnitrit in konzentrierter, wäßriger Lösung zugefügt. Nach weiteren 

 vier Stunden wurden das dritte Mol. Natriumnitrit und 2 ccm 5 w-SchAve- 

 felsäure angewandt. Nachdem nun die Flüssigkeit noch weitere 24 

 Stunden im p]isschrank aufbewahrt war, haben wir sie mit einem 

 geringen Überschuß von Schwefelsäure versetzt, dann mit Natrium- 

 sulfat gesättigt und schließlich in einem Ätherextraktionsapparat 1 2 

 Stunden ausgezogen. Nachdem der Äther unter vermindertem Druck 

 verdampft war, wog der ölige Rückstand 0.8 g; er enthielt etwas 

 Salpetersäure. Eine zweite zwölfstündige Extraktion der wäßrigen 

 Flüssigkeit blieb resultatlos. Der Rückstand von 0.8 g wurde mit wenig 

 Wasser aufgenommen, wobei ein Öl übrigblieb. Um dies zu entfernen, 

 haben wir die Flüssigkeit mit etwas Tierkohle geschüttelt, filtriert 

 und unter geringem Druck verdampft. Zum Rückstand wurde Wasser 

 gefügt und wieder eingedampft und diese Operation wiederholt, bis 

 das Destillat nicht mehr sauer reagierte. Der Rückstand enthielt die 

 /8-Oxybuttersäure. Er wurde mit «-Natronlauge neutralisiert, wovon 

 3.84 ccm nötig waren. Daraus berechnet sich, daß im günstigsten 

 Falle 39.5 Prozent der theoretischen Menge von ,8-Oxybuttersäure vor- 

 handen waren. Die neutrale Lösung hinterließ beim Verdunsten das 

 Natriumsalz der ,3-Oxybuttersäure, das nach einmaligem Umkristalli- 



' E. Fischer, H. Scheibler und R. Groh, Ber. d. D. ehem. Ges. 43. 2028 (1910). 



