582 Sitzung der physiUaliscli-niatliematischen Classe vom 18. Mai 1911. 



ICinen mehr qualitativen Versuch ähnlicher Art haben wir mit der 

 linksdrehenden /3-Aminohuttersäure, die allerdings nur [a.yß = — 14° 

 hatte, durchgeführt und so eine Cldorbuttersäure erhalten, deren lopro- 

 zentige ToluoUösung im -J^-dcm-Rohr 0.40° nach rechts drehte. 



Im Anschluß an obige Versuche wollen wir noch einige neue Er- 

 fahrungen über Eigenschaften und Darstellung der 



r/-/3- Chlorbuttersäure 



mitteilen. Im Besitze größerer Mengen konnten wir die Säure durcli 

 wiederholte Kristallisation reinigen. Für ihre Darstellung haben wir 

 wie früher' die aus diabetischem Harn gewonnene /-Q-Oxylnittersäiu-e 

 benutzt. Die Veresterung der Säure hat auch gegen die frühere Vor- 

 schrift eine kleine Änderung erfahren. 



100 g der sirupösen Säure wurden mit 300 g trocknem Methyl- 

 alkohol, der I Prozent HCl enthielt, 4 Stunden am Rückflußkühler 

 gekocht, dann die Salzsäure durch 3 stündiges Schütteln mit Kalium- 

 karbonat entfernt und die filtrierte Lösung unter vermindertem Druck 

 verdampft. Der zurückbleibende -Sirup wurde mit trocknem Äther auf- 

 genommen, die von den ausgeschiedenen Salzen abfiltrierte Lösung 

 verdampft und der Rückstand fraktioniert. Unter 1 3 mm Druck ging 

 die Hauptmenge von 60 bis 70° über. Zur völligen Reinigung wurde 

 nochmals mit Natriumsulfat getrocknet und fraktioniert. Ausbeute 

 etwa 60 g. Das Verfahren ist nicht allein bequemer, sondern auch 

 ergiebiger als das früher beschriebene. Das Drehungsvermögen variierte 

 bei verschiedenen Darstellungen. Es wurde niemals höher als der 

 früher angegebene Wert [äJ^ = — 21.1° gefunden, lag aber öfters 

 einige Grade niedriger. 



Die Bereitung des (?-^-Chlorbuttersäuremethylesters aus der Oxy- 

 verbindung haben wir ebenfalls vereinfacht. 



In 30 g /3-Oxybuttersäuremethylester von [ä])° = — 18.1°, die 

 durch eine Blischung von Eis und Salz gekühlt war, wurden 66 g 

 gepulvertes Phosphorpentachlorid (1.25 Mol.) in kleinen Portionen im 

 Lauf von 2 Stunden eingetragen. Der durch ein Chlorcalciumrohr vor 

 Feuchtigkeit geschützte Kolben blieb noch einige Stunden bei 0° und 

 dann 24 Stunden bei Zimmertemperatur stehen. Die fast ganz flüssige 

 Mischung wurde nun auf 50 g zerstoßenes Eis, das sich in einem 

 weiten ERLENMEYEK-Kolben befand, gegossen und nun unter steter 

 Kühlung und Schütteln mit festem Natriumbicarbonat neutralisiert. 

 Wir haben nun mehrere solcher Portionen vereinigt und den ;3-Chlor- 

 buttersäuremethylester, der mit Äther etwas flüchtig ist, unter starker 



' IC. Fischer und H. .Scheiblkr, Ber. <1. I). ehem. Ge.s. 42. 1224 (1909I. 



