Hiifmann: Zur Gosrhichte der ('j^aniirsätireäther. 901) 



tles TriiiiPthylsiilfncyanurats in Dimetliylcyanurscäure müssen offenbar 

 zwei auf" (ünander fblijende Processe untei'scliieden werden, zunächst 

 die Umwandlung' der .Seliwefelverbindune: in die entsprecliende Sauer- 

 stoffverbindnng- und dann die Aussclieidung einer Methylgruppe in der 

 Form walirscheinlich von Metliylätlier. Im Sinne dieser Auffassung 

 wurde begreillich versucht, das in erster Linie gebildete Trimethyl- 

 cyanurat zu isoliren; es ist dies a])er trotz häufiger Anläufe nicht ge- 

 huigen. Stets wird alsbald das mehrfach genannte Natriumsalz der 

 Dimelhylcyanursäure l)eobaclitet. Da der svdfocyanursaiuT Trimethyl- 

 ätlier leichter zugänglich ist als die Sauerstoffverbindung, so ist die 

 letztere, wenn es sieh um die Darstellung der Dimethylcyanursäure 

 handelt, vielleicht vorzuziehen. 



Endlich verdient noch l)emerkt zu werden, dass die Dimethyl- 

 cyanursäure gelegentlich in nicht unerheblicher Menge bei der Dar- 

 stellung des Trimethyläthers aus Natriummethylat und Clyanurchlorid 

 erhalten wird. Man beobachtet dieselbe zumal bei Anwendung un- 

 reinen CyamuThlorids. insofern alsdann die auf reines Cyanurchlorid 

 berechnete Menge Natriummethylat von dem Chlor nicht vollständig 

 verbraucht wird. 



Die Dimethylcyanursäure wurde oben als die normale ange- 

 sprochen, schon weil sie sich aus dem normalen Trimethyläther 

 bildet. Sie unterscheidet sich in ihrer Eigenschaft sehr wesentlich 

 von der isomeren 



DiiiiPt.hylisocyamirsäti7'p. 



Diese Säure ist bereits bekannt. Ich habe sie selber vor einigen 

 Jahren gelegentlich meiner Arbeit über die Einwirkung des Broms 

 in alkalischer Lösung auf das Acetamid aufgefunden.' Sie entsteht 

 neben Methylcyanat und Trimethylcyanurat bei der Einwirkung der 

 Wärme auf den Methylacetylharnstoft". Die SäiuT schmilzt glatt bei 

 2 2 2^'. Sie bildet ein schwerlösliches, gut krystallish'tes Silbersalz 

 (uid liefert mit Kupfersvdfat ein rosarothes Salz, das an Schönheit 

 der ents])rechenden Verbindung der Cyanursäure kamn nachsteht. Es 

 sind dies s(dion unverkennbare Unterscheidungsmerkmale, aber dm-ch- 

 schlagend Avieder ist das Verhalten zu den Alkalien: während die 

 normale Dimethylcyaniu'säure bei Behandlung mit denselben Methyl- 

 alkoliol und Cyanursäure liefert, verwandelt sich die isomere Säure in 

 Kohlensävn-e, Methylamin und Ammoniak. 



Ich war hegreiflicher Weise begierig zu erfahren, ob sich die 

 nonnale Dimethylcyanursäure bei der EinAvirkung der Wanne in die 



' Hofmann. Sitzung.sberichte 1882. 242. 



