IIofmann: Über das chlorirte Methylisocyaniirat u. s. w. 937 



Die grosse Ähnlichkeit des Kupfei'salzes der Cyanursäure und 

 der beiden dimethylirten Säuren ist gewiss bemerkenswerth , kann 

 aber docli nicht als Beweis für das Vorhandensein einer Hydroxyl- 

 gTU])pe auch in der Isosäure angesprochen werden. Ebenso wenig 

 führt die Zerlegung der Isosäure unter dem Einflüsse des Wassers zu 

 einer Entscheidiuig zwischen den beiden einander gegenüber stehenden 

 Formeln, denn die thatsächlich auftretenden Zersetzungsproduete — 

 Kohlensäure, Methylamin und Ammoniak — müssen sowohl im Sinne 

 der einen wie der anderen Auffassung entstehen. Eine Entscheidung 

 der Frage schien aber möglich, wenn man auf das Silbersalz der 

 Isosäure Jodmethyl einwirken Hess. War die Säin-e eine Imidver- 

 bindung. so musste man auf das altliekannte Trimethylisocyanurat 

 stossen, enthielt sie dagegen eine Hydroxylgruppe, so durfte man 

 die Bildung eines isomeren Körpers von verschiedenen physikahschen 

 Eigenschaften luid verschiedenem chemischen Verhalten erwarten. 

 Man musste allerdings darauf gefasst sein, den Versuch an der ge- 

 ringen Stabilität . welche man einem solchen Körper zutrauen diu-fte, 

 an seiner wahrscheinlichen Neigung, sich in das bekannte Trimethyl- 

 isocyanurat zu verwandeln, scheitern zu sehen. 



Da mir in frülieren Versuchen das Silbercyanurat bei der Be- 

 handlung mit Jodmethyl in höherer Temperatiu* stets nur Trimethyl- 

 isocyanurat geliefert hatte', so wurde die Digestion des Silbersalzes 

 der Dimethylisocyanursäure , welches, um das Wasser auszuschliessen. 

 liei 12 0"^ getrocknet worden war, mit Jodmethyl alsbald bei gewöhn- 

 licher Temperatur bewerkstelligt. Nachdem das Silbersalz drei Wochen 

 lang mit einem Überschüsse von Jodmethyl zusammengestanden hatte, 

 war eine nicht unerhebliche Menge von Jodsilber entstanden. Das 

 abfiltrirte Jodmethyl hinterliess nach dem Verdampfen eine gelbliche 

 Krystallisation , in welcher sich die Prismen des Trimethylisocyanurats 

 sofort erkennen Hessen. Ein aus der Krystallmasse herausgeltrochener 

 Krystall. mit ein wenig Äther abgewaschen, zeigte in der That den 

 Schmelzpunkt (175°) des trimethylirten Isoäthers. 



Den Krystallen haftete eine sehr kleine Menge klebriger Substanz 

 an. so dass der Schmelzpunkt des ungewaschenen Reactionsproductes 

 wesentlich niedi'iger lag. Es war nicht unmöglich, dass in dieser 

 klebrigen Materie ein inisymmetrisches Trimethylisocyanurat, zu einem 

 Dritt t heile normal, zu zwei Dritttheilen Isoverbindung, vorlag. War 

 dem s(i. so musste durch Einwirkung von Salzsäure bei erhöhter 

 Temperatur luiter Rückbildung von Dimethylisocyanursäure Chlor- 

 methyl auftreten. Bei Anstellung des Versuches wurde weder die 



' Hofmann, Siiziinitsln'richte 1885, 996. 

 Sitzuiigslioriclue 188(5. 



