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(,H,0=(,H,:OH+2C 
Auf Grund dieses Zerfalles, dessen Zersetzungs- 
producte einen Rückschluss auf die Constitution des 
homologen Cumarons gestatten, habe ich im Verein 
mit Herrn Boes eine Abscheidung höherer homologer 
Cumarone im Theer versucht, die uns dank der frei- 
gebigen Ueberlassung der notwendigen Theerfracti- 
onen von Seiten der Theerdestillation in Erkner ge- 
glückt ist. Theeröl vom Sdp. 185 -195°, sorgfältig in 
Erkner aus einer grossen Menge Leichtöls herausfrac- 
tioniert, wurde mit conc. Schwefelsäure längere Zeit 
geschüttelt, bis alle ungesättigten Verbindungen in 
Polymere übergegangen waren. Die weitere Verar- 
beitung der grossen Mengen war uns durch das Ent- 
gegenkommen der Firma Witte in Bramow und des 
dortigen Direktors Herrn Moschner ermöglicht. 1500 g 
des trocknen Polymeren lieferten, bis 240° destilliert, 
neben 600 g Kohle und 300 g Wasser etwa 510g Oel, 
wovon 120g Phenole bildeten und etwa 370g aus 
Methylcumaronen, und wie sich bald zeigte, auch aus 
Hydrinden bestand, das, wie ich durch Dr. Spilker in 
Erkner erfuhr, sich merkwürdigerweise leicht aus po- 
lymerem Inden bildet. Von dem Hydrinden konnten 
die Methylcumarone kaum durch fractionierte Destil- 
lation, wohl aber durch nochmalige Polymerisation 
getrennt werden, wobei freilich die verfügbaren 
Mengen sehr zusammenschmolzen, aber doch das 
Hydrinden nicht mehr angegriffen wurde, sondern 
durch Wasserdampfdestillation abgetrieben werden 
konnte. Die Oxydation des Hydrinders ergab Phtal- 
säure und nicht, wie zuerst erwartet wurde Methyl- 
phtalsäure, die Sulfonierung das schon bekannte Hy- 
drindensulfonamid vom Smp. 135°. Zahlreiche Ver- 
suche, die Methylcumarone durch Abbaureaktionen 
zu kennzeichnen, worauf hier nicht eingegangen 
werden kann, hatten kein brauchbares Ergebnis. 
Eine genaue Oonstitutionsbestimmung war aber möglich 
durch die bei der trocknen Destillation sich gleichzeitig 
bildenden Kresole, die alle drei aufgefunden wurden. 
Durch die Ueberführung der Kresole in Phenylure- 
thane mittels Phenyleyanats und deren fractionierte 
Krystallisation war eine sichere Trennung nicht zu 
erreichen, obwohl sich zeigen liess, dass die Haupt- 
menge der Kresole aus O-Kresol bestand. Wurde 
