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Il. »Uber das Ononine (III. Mitteilung), von Franz 
v. Hemmelmayer. 
In der vorliegenden Abhandlung werden zundachst Ver- 
suche mitgeteilt, die zu dem Zwecke angestellt wurden, um die 
saure Natur des Ononetins aufzuklaren. Es zeigte sich hiebei, 
da’ das Ononetin keine Carboxylgruppe enthalt, sondern seine 
sauren Eigenschaften Hydroxylgruppen verdankt. Damit wird 
die Annahme eines Cumarinringes im Ononinmolekiul, auf den 
einige andere Erscheinungen hindeuten wtirden, hinfallig. Da 
die Analysen sdmtlicher aus dem Ononin erhaltenen Sub- 
stanzen fur zwei Formeln C,,H,,0,, und C,,H,,0,, stimmen, 
wurde das Molekulargewicht des Ononetins in 4therischer 
Lésung bestimmt und damit die Giiltigkeit der kleineren 
Formel, fiir die auch sonst manches spricht, erwiesen. Es 
wird ferner gezeigt, daB beim Lésen des Formononetins in 
kalter Kalilauge tiefergehende Veranderungen nicht stattfinden, 
sondern daf das aus der alkalischen Lésung ausgefallte Form- 
ononetin dieselben Eigenschaften zeigt, die es vor der Lésung 
in Kalilauge hatte. Da B-Resorcylsadure (diese Verbindung ent- 
steht bei der Kaliumhydroxydschmelze des Formononetins) 
durch alkalische Kaliumpermanganatlésung vollstandig zer- 
stort wird, wurde das Formononetin in alkalischer Losung mit 
Chamaleon oxydiert. Hiebei konnte Anissdure erhalten werden, 
nebst geringen Mengen von anderen Substanzen, die aber 
alle den Anissdurerest enthalten. Salpeterséure liefert neben 
anderen nicht naher untersuchten Verbindungen ein Trinitro- 
dioxybenzol. 
Die Einwirkung von Brom auf Formononetin sowohl in 
sehr schwach alkalischer Lé6sung bei gewOhnlicher als auch 
in EKisessigldsung bei héOherer Temperatur lieferte ein unent- 
wirrbares Gemisch von bromhaltigen Stoffen, die vorwiegend 
aus Substitutionsprodukten bestehen. Wird Ononetin in seiner 
Lésung in Chloroform. mit einer Losung von Brom in Chloro- 
form behandelt, so wird etwas mehr als die fur vier Atome 
berechnete Menge Brom aufgenommen, das aber beim Um- 
kristallisieren teilweise wieder abgegeben wird. Die schlieflich 
gewonnenen Verbindungen enthielten etwas mehr als zwei 
