XXII 



Oson und durch Reduction desselben mit nascierendem 

 Wasserstoff in den betreffenden Ketonzucker zurück- 

 verwandeln. Nach einigen Notizen über frühere Arbeiten 

 von Buttlerow und 0. Low wird dann gezeigt, wie 

 sich die Synthese des Trauben- und Fruchtzuckers durch- 

 führen lässt. 



Aus Formaldehyd und Kalkwasser, bezw. Blei und 

 Magnesiumoxyd, ferner aus Acroleinbromid und Baryt- 

 wasser und endlich durch Behandeln der Oxydations- 

 producte des Glycerins, der Glycerose, mit AlkaUen erhält 

 man einen syrupösen Zucker mit 6 Kohlenstoff-Atomen, 

 die d-Acrose. Dieselbe giebt mit Phenylhydrazin das 

 i-Glucosazon, welches mit conc. Salzsäure das i-Glucoson 

 und weiter reduciert die i-Fructose Hefert. Aus dieser 

 lässt sich, indem man die d-Fructose durch Hefe ver- 

 gährt, die e-Fructose, das optische Analogon des Frucht- 

 zuckers gewinnen. 



Weiter reduciert Uefert die i-Fructose den zugehörigen 

 Alkohol, den i-Mannit, welcher vorsichtig mit Salpeter- 

 säure oxydiert, den zugehörigen Aldehydzucker, die 

 i-Mannose liefert. Behandelt man diesen Zucker mit 

 Bromwasser, so gelangt man zu einer einbasischen Säure, 

 der i-Mannonsäure, die sich nun ihrerseits nach der 

 Pasteur 'sehen Methode mit Hülfe des Strychnin- oder 

 Morphinsalzes in ihre beiden optischen Gomponenten, 

 die d- und e-Mannonsäure spalten lässt. 



Von hier ab gehen nun die Reactionen sowohl in 

 der Rechts- als auch in der Linksreihe in gleicher Weise 

 vor sich, und zwar so, dass einem jeden Glied der d-Reihe 

 eine sonst ganz ähnhche, nur die Ebene des polarisierten 

 Lichtes entgegengesetzt drehende Modification der e-Reihe 

 entspricht. Beide können sich dann noch zu einer dritten 

 racemischen Verbindung vereinigen. 



Aus der d-Mannonsäure wird durch Reduction mit 

 Natrium-Amalgam in kalter schwefelsaurer Lösung der 

 zugehörige Aldehydzucker, die ebenfalls in der Natur 

 vorkommende d-Mannose gewonnen, von wo der Weg 

 über das d-Glucosazon und d-Glucoson zu dem Keton- 

 zucker, der d-Fructose oder dem in dem Saft der süssen 

 Früchte und im Honig vorkommenden Fruchtzucker, führt. 



Erhitzt man die d-Mannonsäure mit Chinolin oder 

 Pyridin auf 140<', so geht sie zum Theü in ihre stereoisomere 

 Form, die d-Gluconsäure über. Dieselbe giebt reduciert 



