226 



La betaína de la histidina se encuentra en abundancia en el Boletas- 

 edults. 



CH — NH ■ ■ CH-NH 



CH 



C — N 



C — N 



CH 



CH2 



I 



CH . NH2 



1 

 I 



CO.OH 



Histidina. 



CH2 



I 



HC - N(CH3)3 



I I 



co.o 



Trimetil-iiístidina. 



La hipaforina, encontrada por Greshoff en las hojas de Erythina 

 Hypaphoms, está constituida por la betaína del ti'iptofano. 



. C . CH2 - CH . NHa . CO . OH 



C . CHo - CH - CO 



CH 



NH 



NH 



'CH 



N 



O 



Triptofano. 



(CH3)3 



Sin embargo, la betaína de la fenilalanina no ha sido encontrada nun- 

 ca en la Naturaleza ni ha sido descrita como producto de síntesis; esta be- 

 taína no es estable; se descompone en el acto de su formación, dando áci- 

 do cinámico y trimetilamina. 



He ensayado su síntesis, haciendo actuar la trimetilamina sobre el áci- 

 do 1 -bromo 3-fenilpropiónico. A diferencia de lo que pasa con el amo- 

 níaco, que actúa sobre este ácido produciendo fenilalanina y bromuro 

 amónico^, la trimetilamina forma primeramente el bromhidrato de la be- 

 taína, que no es estable y se descompone en el acto, dando ácido cinámico 

 y bromuro de trimetilamina. 



L C6Hg-CH2-CH.Br-CO.OH+2NH2 = C6H5 



Ác c. bromo, ^ fenilpropiónico. 



•CH2-CH.NH2- 

 Fenilalanina. 



CO.OH 



II. CfiH5-CH,-CH.Br-CO.OH+N = (CH3)3 = CeH5-CH2-CH-CO.OH- 



III. 



'C6H5-CH = CH-CO.OH+BrH.N(CH3)3 



N(CH3)3BrH. 



Ác. cinámico. 



Br. de trimetilamina. 



Si el bromhidrato de esta betaína es tan inestable, la base libre lo será 

 mucho más. La betaína que se produzca en la planta por metilación de la 

 fenilalanina se descompondrá, dando ácido cinámico. Este modo de actuar 

 explicaría el origen del ácido cinámico en las plantas productoras de báK 



