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Benzoilando ésta y dejando libre el grupo ácido, se obtiene la ben- 

 zoil-ecgonina, menos tóxica que la cocaína, pero sin propiedades anesté- 

 sicas. 



La razón de este resultado debe atribuirse a la presencia del grupo 

 carboxilo libre, que actúa en este caso del mismo modo que en la are- 

 caidina. 



CHa - CH := C . COOH 

 I I 



CH2-NCH3-CH2, 



cuerpo inactivo, que por esterificación del carboxilo da lugar a la areco- 

 lina, fisiológicamente activa. 



Se conocen asimismo otros casos en los que la esterificación del car- 

 boxilo exalta la actividad de las substancias. Así la tirosina: 



OH 



CH2 - CH(NH2)C00H. 



que no es venenosa, se hace muy tóxica por esterificación con el alcohol 

 etílico. 



El alcohol empleado en la esterificación no tiene una importancia de- 

 cisiva. En la cocaína se ha sustituido el grupo metilo por el etilo, isopro- 

 pilo, isobutilo (1), obteniendo siempre cuerpos de análogas propiedades 

 anestésicas. 



Si se efectúa la esterificación de la ecgonina con alcohol metílico, pero 

 no se benzoila, se obtiene un éter sin acción anestésica. 



La presencia del grupo benzoilo parece tener importancia, no habién- 

 dose obtenido hasta ahora cuerpos suficientemente activos y no veneno- 

 sos cuando se sustituye por otros radicales. Así, Liebreich (2), que ensa- 

 yó la ixatropilcocaína encontró que no era anestésica, y que además es 

 muy tóxica; P. Ehrlich (3) ensayó este 'cuerpo y los iodhidratos de vale- 

 ril-cocaína, fenilacetilecgonina, encontrando sólo en este último ligeras 

 propiedades anestésicas. El bromhidrato de talildiecgonina tampoco es 

 activo. 



(1) Merck. Ber. 18, 1885, 2.954; 21, 1888, 48; Novy Amer. chemie Journ., 

 10-1888, pág. 147. 



(2) B. 21-1888. 



(3) Deutsche med. Wochenschr., 1891, núm. 32, pág. 717. 



