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de cloruro de aluminio, operando a una temperatura inferior a 0°, y ob- 

 tuvo el éter bencilmetílico: 



CgHs — CHg — O — CH3; 



pero el rendimiento no es muy bueno, 30 por 100. Si en lugar de emplear 

 el cloruro de aluminio como catalizador, se emplea el tetracloruro de es- 

 taño, la reacción es anormal, según este autor, pues en vez de despren- 

 derse ácido clorhídrico, lo que se separa es alcohol metílico, como lo mues- 

 tra la reacción siguiente: 



,^\ C I H + CH3 — O - CH2CI — CH3OH + CgHs — CH2CI 



Opinamos que esta reacción no es tan sencilla, si no que se produce 

 en dos fases: en la primera, efectúase la reacción normal de Friedel, gene- 

 rándose el éter, y en la segunda, el ácido clorhídrico producido, actuando 

 sobre este éter, lo descompone en alcohol metílico y cloruro de bencilo: 



CH + CICH2 - O - CH3 =HC1 + CgHs - CH2 - O - CH3; 



C6H5 — CH2 - O — CH3 ^ÍS CgHs - CH2CI. 



La semejanza de los éteres halogenados en posición- 1 con los haloge- 

 nuros de los ácidos es también manifiesta, porque según, hemos demos- 

 trado (véase luego), se bromuran en a y nada más que en a 



Monografías 



Hasta ahora son conocidas las siguientes: 



ÉTERES 1 -MONOCLORADOS 



Monoclorometiléter 



(CH2CI — O — CH3) . P E = 59°. 



Obtenido por vez primera por Friedel (1) clorando el éter metílico, y lue- 



(1) Bl., t. 28, pág. 171. 



