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complejo magnesiano CgHg- CH • (OMgCOCHj- C.jHj, 

 deben atribuirse los diferentes resultados obtenidos, no tan 

 solo á un exceso de benzaldehido, sino que deben depen- 

 der al mismo tiempo de la naturaleza ó del estado del com- 

 puesto magnesiano. 



Se pueden explicar satisfactoriamente estos hechos si se ad- 

 mite que el cloruro de benzilmagnesio existe en una forma 

 normal (I) y en una forma quinoidea (II) de modo análogo 

 á como se hizo con el cloruro de trifenilmetilmagnesio. 



CH. - MgCl 



(í) 



MgCl 

 H 



CHq 



(lí) 



Estas dos formas no son transformables (como sucede con 

 el otro magnesiano) por el calor; están siempre en equili- 

 brio (que dependerá, naturalmente, de la temperatura), es de- 

 cir, son en realidad dos formas tautómeras. 



Haciendo gotear el compuesto magnesiano sobre el ben- 

 zaldehido, pueden entrar ambos tautómeros en reacción, 

 quedan do yz/íZí/os; de este modo se obtiene 30 por 100 de hi- 

 drato de toluileno y 70 por 100 de difenilisocromano; mien- 

 tras que haciendo la operación al revés, al llegar el benzal- 

 dehido en contacto con el exceso de magnesiano reacciona 

 de preferencia con la forma normal y la quinoidea se trans- 

 forma en su tautómera á medida que ésta entra en reacción; 

 de esta manera se obtiene solo hidrato de toluileno. 



La forma quinoidea ni da, ni puede dar sencillamente 

 ortotuilfenilcarbinol, pues posee dos polos de reacción para 

 el benzaldehido,- en uno de los cuales, éste, reacciona del 

 modo normal con el grupo (Mg Cl)' y en el otro se conden- 

 sa el grupo metileno {CHf)" con la segunda molécula de 

 benzaldehido. 



