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solución alcohólica de amoníaco, dan lugar respectivamente a los hetero- 

 ciclos pentagonales, furfurano, thiofeno y pirrol 



Estos heterociclos son sencillamente resultados de saturación del resto 

 eritrénico — CH : CH . CH : CH — por oxígeno, azufre e imidógeno. 



En las ideas de Thiele caben dos interpretaciones. Que se supongan 

 libres las hemivalencias de los carbonos a, con lo que se justificaría para 

 ellos la reacción Griner: 



CH-CH , CH - CH 



I I ) + Br 2 = I I 



CH CH 7 - Br.CH CH . Br 



O 



O 



Pero ésta es, desde luego, a rechazar; tal reacción no tiene lugar nun- 

 ca; en todos los procesos de hemisaturación se cumple entre carbonos a ¡3, 

 desapareciendo de modo efectivo un enlace doble de sus fórmulas clási- 

 cas, dihidrofurfurano, pirrolina, etc. 



O bien que tales hemivalencias se autosaturaran como en puente, con 

 lo que la reacción Griner sería imposible, y así tales heterociclos aparen- 

 tarían una saturación de verdaderos núcleos. 



Pero el furfurano no es un núcleo: es un ciclo insaturado. Sus enlaces 

 dobles se acreditan como los enlaces dobles de una olef ina; muy en par- 

 ticular a los procesos de oxidación, precisamente a ellos, que son los que, 

 al no darse, afirman más que nada la condición experimental de los nú- 

 cleos. Hay derivados furfuránicos, como el ácido piromúcico, que aso- 

 cian Br 4 con extremada facilidad. Los derivados oxhidrílicos del furfura- 

 no, que pudieran suponerse análogos a los fenoles, no son conocidos; 

 cuando se intentan, se da la transposición enólica, y aparecen lactonas 

 etilénicas: 



CH - CH CH — CH 2 



CH C 

 O 



OH CH CO 



\/ 

 O 



