la 
während mehrerer Stunden gekocht. Bei allen diesen 
Versuchen liess sich das Bromatom aus dieser Verbin- 
dung nicht eliminieren und wurden Substanzen oder Sub- 
stanzgemische erhalten, die stark bromhaltig waren. 
Wäre das Brom auch nur teilweise durch einen der in 
Betracht kommenden Reste (NH,,0H,0CsH, Jersetzt wor- 
den, so hätte es in den Mutterlaugen in Form von Am- 
monium-resp. Kaliumbromid oder Bromwasserstoffsäure 
nachweisbar sein müssen, was aber niemals der 
Fall war. 
Daraus folgt, dass das Bromatom in der vorliegen- 
den Verbindung nicht beweglich ist. 
Der eben geschilderte Befund war nicht allzu über- 
raschend. Er wurde so erklärt, dass der Benzolkern der 
p-Säure, in welchem die freie Hydroxylgruppe sich be- 
findet, ähnlich leicht bromierbar sei, wie etwa das Phe- 
nol. Die Hydroxylgruppe hatte, sozusagen, das Bromatom 
in ihre Nähe gezogen, wahrscheinlich in eine o-Stellung: 
CH, — CH — — OH 
| 
| Nee 
| \ 
COOH Br 
Wenn dies beim Lacton der isomeren Säure nicht der 
Fall war, so schien das dadurch bedingt, dass im Lacton 
keine freie Hydroxylgruppe vorhanden ist, sondern nur 
eine durch die Lactonbildung esterifizierte. Diese Über- 
legung führte dazu, die Bromierunganderäthylierten 
p-Säure zu wiederholen. Es schien möglich, dass hier!) 
1) Nach den Angaben einiger Lehrbücher (v. Richter- 
Anschütz, VII. Aufl., II. Bd., S. 145; Seelig, Organische 
Reaktionen und Reagentien, S. 108)könnte man glauben, dass die 
Phenoläther bei der Halogenierung weit weniger den entsprechen- 
den Phenolen als den zugehörigen Kohlenwasserstoffen gleichen. 
Das wäreindessen bezüglich dereinfachstenPhenolätherein Irrtum. 
