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fjumbolbt. — (Dftober \890. 



®a§ ®^at)t6eto( ift ifomer mii bem Befannten ®ugenor 



'-fi'^3oCoH5(3).OH(4), 

 meld^eS ben ©erDiirjnelfen i^ren djaraitei-iftifc^etx ©erud; 

 t)erteif)t. 



9Baf}re«b natitticf; im g^aDibetot ba§ ju ber 3tffg[= 

 fltuppe in ber 5}Sarafte(Iung befiublic^e §i;bi'ojt)I met^^ltert 

 ift, befinbet ftc§ im ©ugenol ba§ SJJet^oi't)! in ber 3Jteta; 

 ftertung. 5u|rt man im gugenol unb Sfiauibetol in bie 

 fteie §t)bMjriIgrufipe a)Jetf;t)[ ein, \o gefongt man, roie 

 leic^t einjufel^en, jn bem[elben ^Brper 



r!„T-T. '-'3^5(1) 



^fi^'^3 0CH3C3).OCH3(4). 



Sa§ EJ^anicoI ift eine ftare otige g-Iiiffigfeit oon Jreofot-- 

 artigem ©etud^e. ®§ befiljt eine l^ernorragenbe onti; 

 feptif^e SCirfung , roelc^e bie ber Sarbolfdure um bas 

 giinffac^e, bie be§ ®iigeno[§ um bag ©oppette iibertrifft. 

 (Sg ift nidfit unn)a[)rfc[|einlic^ , ba^ bie§ bei ber SCirfung 

 ber SBetelbltitter auf ben DrganismuS jur ©eltung tommt. 

 SenJt man fid) im Sfjautbetol ober ©ugenol an ©telle 

 ber einroettigen a)tett|t)[gruppe bie jroeiroertige 2)let[)ti(en: 

 gruppe = CHj, fo raerben beibe §t)bro{-i)[gruppen iitfjerifijiett 

 unb e§ entftef)t eine Serbinbung 

 C3H5 (1) 



®iefe 3ufi"ni"enfe|iing befi^t eine mit bem 9iamen ©afrot 

 bejeidinete ©ubftanj, loelc^e ben ^auptbeftanbteil be§ ©affa; 

 fra§o[l (non Sassafras officinalis) aulmacfit unb neben 

 ©ugenol im Dele ber SBIalter oon Illicium religiosum 

 oortommt. S)a§ ©afrot bitbet eine leidit fc^metsbare fin;; 

 ftaltmaffe, e§ befi^t ben aromatifdien ©eruc^ be§ ©affo; 

 fraSiilg. 3n Se^ug auf feine ©tnittur fte^t eg in nailer 

 Sejiel^ung ju ^ipetinfaure 



CeHa.CH.COOHcn 

 C6H3O cHo^S) 



n)eld;e neben ^piperibin entftefit, menu ^piperin, ba§ 2I((a(otb 



beg fc^roarjen 5{5fefferg, mit atfalifc^em Sati gefpalten roirb. 



3n biefe ©ruppe non Slth^rp^enokn geprt au^ 



eine ©ubftanj, metdie l^infidittid) i^rer d^emifc^en Son; 



ftitution bag 3J!etr)j)(eugenoI (ober 3J!et]^t)[d)a»ibeto[) unb 



bag ©afrot in fic^ oereinigt. ®g ift ber „3lpiot" benannte 



frr)ftaUtnifd)e Seftanbteit beg at^erifc^en Deleg beg ^eter; 



filienfameng (Apium petroselinum). Sie fiirjUc^ burd) 



Eiamician unb ©itber QSex. 23. 283) 311 ®nbe gefii^rten 



UnterfudHtngen ergaben f iir bief en ©toff bie 3ufammenfe|ung 



C3H5 



^6HO>CH2(OCH3)2. 



Sag 2Ipio[ fc^eibet fic^ beim Stbtiifiten beg.auS ber 5peter= 

 filie geroonnenen Detg alg farbtofe fin;fta[tmaffe aug unb 

 fij^rt ba[;er a«c^ ben 9lamen ^peterfittenfamp^er. ®g riec^t 

 fc^road^ peterfitienartig unb fdimiljt in reinem 3uftanbe 

 bei 30". 



giir bie ©truttur ber ©ruppe — C3H5 finb jroei 

 gatte mbgtic^, biefelbe ift entnieber — CH2 . CH : CH2 attr^l 

 ober CHiCH.CHo ^ropenpt. Sa^ nun ben foeben er; 

 rofi^nten $|enoIen bie 3lt(i;lgruppe jufommt, beinieg (ggj; 

 mann unter 3u^itfenaf|me if;rer optifdien ©igenfdiaften. 



®ie Sigperfion unb ber S3red^ungginbe^ eineg 3lUt;Iberi: 

 oateg finb ncimtid; ftetg fleiner a[g bie beg ifomeren ^vo-- 

 penytberiuateg. 



(Sine Umroanbhmg oon 2tlU;l in ^ropenyl, alfo ein 

 iptahroedjfet ber Soppelbinbung crfolgt aber [eid)t, roenn 

 man bag ^^enot mit alto[)o(ifd;em iTati erf)i^t. Sa nun 

 bie famt(id;en genanntcn ^jitjenote beim ©rraSrmen mit alfo; 

 l^Dlifd;em ilali in Sfomere iiberge^en, roe[c|e eine grb^cre 

 Sigperfion unb groperes Srec^unggoermbgen jeigen, fo 

 finb fie ntg 2(Kt)lpf)enote anjufpredien. 3»i>effen finb oud; 

 5propenr)[p^enote a(g SBeftanbteile iittjerifdier Dele befannt 

 geroorben. ©0 ift j. 33. bag Slnetf^ol, loeld^eg ben §aupt-- 

 beftanbteil beg Inigolg unb einiger anberer Dele augmadit, 

 ber 33IetE|t)(at]5er beg 5parapropent)lpfieno[g 



®ag Stnef^ol ift bemnac^ ifomer mit einem metEn;liertcn 

 S^auicol unb nac| bem eben ©efagten mu^te fid) bag 

 Sliet^i)[d)aDicoI in 2£netC)oI iiberfii^ren laffen. Siefe Um= 

 raanbtung gelingt in ber S^at, roie ©tjtmann jeigt, roenn 

 mon bag a)iet|i)tc|aBico( , roe[d)eg burc§ Se^anbtung non 

 Sfiaoicot mit 3obmet£)i)[ unb Sali er^atten roirb, mit alfo; 

 ^olifc^em J?ali fod)t. ®g entftefit 5parapropenr)Ip^enot; 

 met^tjlat^er, roeldier mit bem natiirlid)en 2lnelf)oI uoU-- 

 Jommen iibereinftimmt. ®ie Umroanblung ber 2tUt|Ibeti: 

 uate in ^ropentjlbcrioate ift eine foroofit tf)eoretifdi atg 

 auc^ oielteidit praftifdi roid^tige Seattion. ®ie Ipropeni)!; 

 beriuate laffen fic^ nomtid) roefentlid) leic^tet ju ben ent= 

 fprec^enben 2(IbeJ|r)ben oj:i)bieren atg bie 2lIli)IberiBate. ©0 

 fann man 3. 83. bag Ieid)t 3uganglid)e ©aftol burdi a3e; 

 l)anblung mit a[fo^oti)d)em Sati in Sfofafrol umroanbetn, 

 weld)eg bei bet Djtjbation gtatt in ben 2(lbe^i)b 

 CHO 



bog 5piperona[, iiberget)t, eine ©ubftanj, bie unter bem 

 Slamen „|ieliotropin" in ber ^arfiimerie SSetroenbung 

 finbet. 



®er ©teinfo[)[cnteer bitbet immer noc^ eine gunb; 

 grube fiir intereffante d)emifc§e SJerbinbungen. ©0 fanben 

 neuerbingg J?ramer unb ©pilfer (SBer. 23. 78) in bem 

 bei 170° fiebenben 2(nteil beg fd)roeren 5CeerB(g, bog burd) 

 bie 2trbeiten uon g-ittig unb (Sbert befannte ©untnron 

 CcHj - — CH 



CgHgO = 



-CH. 



gittig unb (Sbert erl^ielten biefen fiorper atg ein Scrioat 

 beg ©umaring, jener roo[)[betannten ©ubftanj, roeld)er ber 

 SCatbmeifter feinen ®erut| oerbantt. Sag ©umaron, 

 roeldieg im aKgemeinen jiemlidf) inbifferent ift, tritt bei 

 p^erer Semperatur mit aromatifdiem iToi)(enroafferftoff in 

 eine eigentiimtid^e 3tea£tion 



CH + CfiHe = CgH. - CH + H.,0 

 I II ■ 



CgHj— CH 

 5|3t)enant()ren 

 rCeHi-CH + HaO 



CfiH^ 

 I II 



— CH 

 Sumaron 



^6^i — CH + CjoHg = 



1 II 

 0— CH 



©umaron Jfap^talin 



CioHs — CH 

 S^rtjfen 



®g finbet atfo ©intritt Beg fio^tenroafferftoffeg unter 2Ib; 

 fpaltung uon 3Baffer ftott. Sie beiben So^tenroaffetftoffe 



