40 Ueber das kaukasische Erdöl. 



Zusammensetzung und Eigenschaften des 

 kaukasischen Erdöls. 



Das Erdöl von Baku besteht, wie bereits erwähnt, zum 

 grossen Theil aus den nach der allgemeinen Formel CnH2n 

 zusammengesetzten Naphtenen, welche nach den Unter- 

 suchungen von Beilstein und Kurbatow^) mit den von 

 Wreden^) eingehend untersuchten hexahydrirten Kohlen- 

 wasserstoffen der Benzolreihe identisch sind. Eine Schei- 

 dung und Charakterisirung dieser hexahydrirten Benzol- 

 kohlenwasserstoffe bietet erhebliche Schwierigkeiten. Gleich- 

 wohl ist es Beilstein und Kurbatow gelungen, Hexa- 

 hydrotoluol C7 Hj^ aus der Naphta in reinem Zustande 

 zu gewinnen und die Existenz des Hexahydro-m-xylols in 

 derselben wahrscheinlich zu machen. 3) Markownikow und 

 Oglobin*) haben die Naphtene der Formeln C^^ üiQj^) 

 C11H22, C12H24, C13H26, C14H28, C15H30 aus der Naphta 

 isolirt. Wie sich aus der allgemeinen Formel Cn H2n er- 

 giebt, haben sämmtliche Naphtene die gleiche procentische 

 Zusammensetzung (85,77o C, 14,3o/o H)- 



Vergleichen wir die Reihe der Naphtene mit der Reihe 

 der aliphatischen Kohlenwasserstoffe, so sehen wir, dass 

 durch den Verlust von zwei Wasserstoffatomen der Siede- 

 punkt sich nicht ändert, aber das specifische Gewicht sehr 

 erheblich zunimmt: 



Formel Siedepunkt spec. Gewicht 



Hexan (normal) Cß H^ 68« 0,66 



Hexahydrobenzol Cg H12 69» 0,76 



Heptan (normal) C7 Hie 98« 0,70 



Hexahydrotoluol C7 E^ 97« 0,77 



Hieraus ergiebt sich von selbst die Erklärung der zunächst 

 sehr auffallenden Thatsache, dass die Fraktionen von kau- 



1) Ber. d. deutsch, ehem. Ges. 13, 1818 u. 2028. 



2) Liebigs Annalen 187, 166. 



3) Hexahydro-m-xylol sowie das Destillat aus Naphta von ent- 

 sprechendem Siedepunkt liefern bei der Behandlung mit Salpetersäure 

 beide dasselbe Trinitro-m-xylol. 



4) Jahresbericht f. Chemie f. 1881, 1317; f. 1882, 1455; f. 1883, 1757 



5) Ein synthetisches Naphten Cio H20 erhielt Berkenheim aus 

 Menthol (Berichte d. deutsch, ehem. Ges. 25, 686). 



