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Beziehung steht, wie das Hydrobenzoin zum Benzaldid müsste ein zwei- 

 werthiger Alkohol, Butylenglykol C4 H,<, 0^ sein, das Studium seiner Oxy- 

 dationsprodukte musste seine Constitution aufklären und feststellen , an 

 welche Kohlenstoffatorae die beiden Wasserreste angelagert sind. Die 

 Untersuchung war eine sehr schwierige. Am erfolgreichsten erschien die 

 Behandlung des stark mit Wasser verdünnten Aldehyds mit Natriumamalgam 

 in einer durch zeitweiligen Säurezusatz stets schwach sauer gehaltenen 

 Flüssigkeit. Das sind nun gerade die Bedingungen, durch welche Wurtz 

 den Aldehyd zu Aethylalkohol reducirt hat. Da aber derselbe seine Ver- 

 suche in der Absicht angestellt hatte, diese Reducirbarkeit des Aldehyds 

 zu Alkohol darzulhun , dürfte angenommen werden , dass das gleichzeitig 

 und vielleicht nur in geringer Menge entstehende Butylenglykol seiner 

 Aufmerksamkeit entgangen war. Der Versuch bestätigte diese Voraus- 

 setzung und zeigte zugleich, dass selbst unter den günstigsten Bedingungen 

 nur sehr kleine Mengen von Butylenglykol gebildet werden und beträcht- 

 liche Quantitäten von Aldehyd verarbeitet werden mussten, um die nöthige 

 Menge des Condensalionsproduktes darzustellen. Die Gewinnung und 

 Reinigung des Produktes war auf die Eigenschaften begründet, welche der 

 erwartete Körper seiner Zusammensetzung nach haben musste. Die vom 

 Quecksilber abgegossene und filtrirte Flüssigkeit wurde zunächst destillirt, 

 um den gebildeten Alkohol zu gewinnen, dann wurden Nebenprodukte 

 durch Ausschütteln mit Aether entfernt, die wässrige Flüssigkeit bis fast 

 zur Trockne verdampft, mit Alkohol versetzt, von dem unlöslichen Chlor- 

 natrium abfiltrirt und destillirt. Aus den höher siedenden Antheilen des 

 Destillates konnte das Butylenglykol durch mehrmalige Rectification rein 

 erhalten werden. Das Butylenglykol siedet bei 203»5 — 204^ ist wasser- 

 hell, dickflüssig, von süssem etwas stechenden Geschmack, in Wasser und 

 und Alkohol sehr leicht, in Aether nicht löslich, mit Wasserdämpfen nur 

 wenig flüchtig, nach der Analyse von der Formel C^Hjo Og. Zur Ermitte- 

 lung der Constitution scheinen Oxydationsversuche am geeignetsten. Von 

 den zahlreichen Glykolen C4H10O2 kommen hier nur drei in Betracht 

 nämlich ' 



1. CHj(OH) — CHg — CH2 — CH,COH 



2. CHaCOH) — CHjj — CH(OH) — CH, 

 3. CHg — CHCOH) — CH(OH) — OH3 



Ein Glykol von der ersten Formel kann bei der Oxydation zunächst Butyl- 

 actinsäure, als Endprodukt Bernsteinsäure liefern. Auch aus dem zweiten 

 könnte bei der Oxydation zuerst eine Modification der Butylactinsäure 

 entstehen, eine zwei basischeSäure von 4 Kohlenstoffatomen kann aus ihm 

 nicht hervorgehen, vielmehr bei weiterer Oxydation Spaltung in Essigsäure 

 und Oxalsäure. Das dritte Glykol kann überhaupt keine Säuren von 4 

 KohlenstofFatomen erzeugen , es muss direct in zwei Essigsäuremoleköle 

 zerfallen. Bei der Oxydation des aus Aldehyd dargestellten Butylen- 

 glykols ergaben sich folgende Resultate. Bei der Oxydation mit Salpeter- 

 säure wurde neben Kohlensäure viel Essigsäure gebildet, aus dem Rück- 

 stande wurden Krystalle von Oxalsäure dargestellt. Die Oxydation mit 

 wässriger Chromsäure lieferte ebenfalls neben viel Kohlensäure, Essigsäure, 



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