£jumbolbt. — September ^889. 



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SJJenge aituminiumc^torib jugefe^t, fo Ireten bic 3t[!t|[refte 

 in ba§ S3enjo[moIefiil ein. @o cntfte^t au§ SBenjol unb 

 9Jietr)t)Ic^lovib Xetramctfjylbenjol, nu§ Solucl unb 3)!ct^i)[; 

 cI)Iorib fciintlic^e §omoIogen »om ©iiiietfi^lbcnjol bi3 jiiin 

 ,^jejamet[)t)16en3i.ir. 3lurf) ©fiutetabicnle fmb imter 3i'-' 

 ^ilfciiaf)mc von SHuiiunhimc^lorib in baS Senjolmolefiil 

 oingefiifirt morbcn, luobct J^ctonc gcbitbet incrbcn. SJod) 

 nicvFiDiirbiger ift bic SBirfungSineife be§ Sllinnininnic^IoribS 

 bci einigen 3icattionen, melc^c neuerbingS cbenfall^ won 

 Jriebet unb drafts (3tnn. 6^em. Wjl 14. 433) entbecft 

 morben finb. £>iernad) itiirfcn felbft Saucrftoff, ©djirefel 

 unb Soljlenffiiire ouf fflenjo(to[)Ienitiafferftoffe ein, recnn 

 Sdiiminiumcfilorib jugegen ift. Srodcner Sauetftoff luirb 

 von eincm ©emenge oon Senjol unb 2IIuminiumc[)Iotib 

 [cfion in ber ^fittc abforbiert; befjonbelt man bann bie 

 Wifcfiung mil Sf-affer, fo erOcilt man au^ ber Siifung birett 

 reine§ ^Pfienol: C^He + = CsHjCOH). atulerbem ent= 

 ftcfjen olige rotgefarbte Serbinbungen , mlije Ummanb; 

 (ungSprobufte be§ ^^[)eiio[§ barftetten. ^^oluol licfert unter 

 benfelben ^Bcbingungcn Srefol: C^Hh + = C^HvlOH). 

 (Srroiirmt man SJcnjoI mit Scfiroefel unb Slluminiumc^torib, 

 auf 7.5—80", fo roerbcn $f)em)[mercaptan CeHjSH, 

 ^r)eni;lfulfib (CfiHjj.jS unb ^p^cnylbifulfib (CeHiJ^S-j ge: 

 bilbet. SBcnjol unb j^ofilenfciure oereinigen fid^ unter 

 9)!itroir!iing uon Slluminiumcblorib bei etioa 80 " ju 

 Senjoeftturc: C^Hf, + COj = CfiHj.CO.jH. So ein= 

 fatb biefe 9Jea!tionen erfdjeinen, fo ift bod) bie SBirfungS; 

 meife begSJhiminiumdjIoribS nod) feincsroegS uBnig crtannt. 

 ffllan oermutet, baft fid) bci aUm biefen 3icotttoncn ju; 

 ncidjft cine befonbcrS reaftiongfa^ige metaIIorganifd)e 3iui= 

 fdjennerbinbung bilbet : 



C,Hfi + AloCls = CeHgAljCls + HCl. 

 ^nbeffen finb alle S5erfud}e, biefetbe ju ifolieren, biSl^er 

 fcr)[gcfd)lagen. 



3(c^nlid)c Serfjaltniffe roic bei ben SRcaftioncn mittcrs 

 2l!uminiumd)(orib mogen in ben gttKcn obioalten, ido 

 ©(^roefelffiure bie SRoIIe eincs Ucbertrftgerg fpielt. (Sgl. 

 Sfeumann, ©cbroeferfciure al§ 3obii6ertrdger, biefe 3"tfc§i'. 

 1888 S. 438.) Sierfiir I)at Sacobfen neue Seitrdge ge; 

 (iefett (SBer. 20. 89G; 21. 2814). Sctrnmetbijlbcnjol unb 

 $entamct[)t)lbenjo[ loerben burc^ fonjentrierte Scbmefelffture 

 ftf)on bci getrbbntidjer Semperatur in bie ndd)ft niebriger 

 unb bic nad)ft botjer mctljijlicrtcn Senjote iibcrgcfiifjrt. 

 2;ctramctf)i)tbensoI licfert nifo Srimetlj^Ibenjol unb ^^cnto; 

 metbijtbensol: 2 CeH.ilCHjjj = CeHaCCHgjj -f C6H(CH3)5. 

 5pcntamct§i)Ibcn30l gibt Setra; unb ^cjametfiytbensol: 



2 C6H(CH3)3 = C6H./CH3)4 + C6(CH3)6. 



Sie ©(^iDcfelfdurc iibt alfo ijiex cine bifferenjiercnbe 3Bir= 

 tung ou§, inbem an?, etnem ffliolefiit ber betreffcnben S?cr; 

 binbung cine a)!ett)t)Igruppc gegen SlSafferftoff au§ cincm 

 jtoeiten SRotefiil berfelbcn iSerbinbung auSgctaufc^t loirb. 

 ^U'ntacittjijlbenjol tuirb in gan? anatogcr SCeife in Setra; 

 unb §e^antt)t)Ibenjol umgeiuanbelt, fo baft bic Sange ber 

 Seitcnfetten tein §inberni§ fiir bic Meaftion ju bictcn 

 (tbcint. 



D!:i)batiou ungefiittigter SSerbinbungcn. 

 Unter ungcfattigten organifc^en Scrbinbungen ucrftcf)t man, 

 roic befannt, foldje, bie fid) »on Koblenraaffcrftoffen ab; 

 leitcn, roeld)c roenigcr SBaffcrftoff enttjalten, alS ber altgc^ 

 mcincn gormel C„H2„+.2 cntfpric^t. 9cac^ ben Sc^ren 



ber Strufturtt)eorie finb in ben ungefatttgten Sietbtnbungen 

 jroci benad)batte iloI)lenftoffatome md)t loie in ben gefottig: 

 ten burcb cine Slffinitat, fonbern burc^ jroci ober brei 

 SlffinttStcn oerbunben. S)ie ungefottigten Serbinbungen 

 cntbatten bnljcr bie (Sruppe — CH = CH— ober — C=C— . 

 Surd) 3lbbition uon SBafferftoff ober |)arogenen ge^en 

 bie ungefiittigtcn Scrbinbungen unter Jtuflofung ber mebr= 

 fadjen 33inbungcn in gefdttigte Serbinbungen iiber. Unter 

 bcm (Sinftuft uon Di-t)bation§mittc[n Ijat man meift cine 

 ©paltung ber ungcfattigten Scrbinbungen an ber ©telle 

 ber me^rfacben fflinbung beobacbtet. Si-'ber ber loggetoften 

 2;ei(e roirb bann fiir ficb oji;biert unb ge^t in bai unter 

 ben gegebencn SBertjdrtniffcn beftonbigfte DjijbationSprobuft 

 iiber. (Sine Sieibe ncuerer 2(rbeiten bot nun gcjeigt, baft 

 bicfcr SSorgang, roeldjcr nor Idngerer 3^'' uon fietule al§ 

 Siege! aufgeftcUt roorbcn ift, nur bci cnergifd)er Djgbation 

 ftattfinbet, baft bei oorficbtiger Djtjbation bie S?ol)lenftoff: 

 fette erbalten bleibt. ®ie erfte SBirtung ber ©auerftoff= 

 jufubr ift bie, baft an bie boppelt gebunbenen Sob(enftoff= 

 atome §9broji)Igr«ppen angclagert roerben. @s entfteben 

 alfo unter Umroanblung ber @ruppc 



-CH=CH- in -CH(OH}-CH(ON)- 

 gefottigte SBerbinbungen. ®iefcr 5}ad)n)ei§ rourbc fiir bie 

 ungcfattigten So^Icnroafferftoffe unb Stlto^otc ber ^ettrei^e 

 uon @. aCogner, fiir bie ungcfattigten g-ettfauren Don 

 ©aijtjcff unb uon §ajura unb fiir bie ber aromatifc^en 

 3icif)e uon gittig gefiibrt. Sie crrodFjnte Seattion fcbeint 

 mittjin eine ganj allgemeine ju fein unb bictet ba^cr ein 

 3J!itte!, um ju entfcbeiben, tueldje ifoblenftoffatome nacb 

 unferer beutigen Slnfci^aunnggraeife burc| boppelte Binbung 

 uerfniipft finb. 



^ajura madjte befonberS bie nod) roenig ftubierten 

 ungcfattigten gettfduren, roeld)e in gorm ibrer ©Iflccrin-- 

 dtt)cr bie trodnenben Dele bilbcn, jum ©egenftanb feiner 

 Unterfucbung. Sic trodnenben Dele, roic Seinbl, §anfot, 

 3!uft6[ u. f. lu,, beftetjen au§ ben ©Iljccrindt^crn bcr©durcn: 



CisH340.2 Delfdure 



CisH3.202 Sinolfaure, 



^ „ „ ( Sinolcnfaurc, 



t-isHgoUj I 3fotinotcnfourc. 



Sicfclbcn gc^cn fomtlic^ bei ber Djt)bation in gc: 



fdttigte Dxijfcttfdurcn iiber, inbem fie fo uiet ^^broi'i)!-- 



gruppen abbieren, atg fie frcie SBatcnjcn cntbalten. 3)a 



bic normale ©dure ber ad)tjcbnten 31eibe ©tearinfdure 



ift, fo roerbcn Di-yftearinfdurcn er!)a(ten. ®§ licfern alfo: 



Delfdure — S)ioEi)ftearin|dure, 



Sinolfaure — 2:etraojt)ftcarinfdure, 



Sinolenfdure | _ ^ ftearinfaute. 



Sfolinolcnfdurc ) ■v t tv\ i 



Sic Djt)bation ber ungcfdttigten ©auren bcroirft auc§ 

 ber ©auerftoff ber Suft. .^ierauf unb auf ber baburcb 

 ueranlafttcn 3lugfd)eibung fcftcr Djt)bation§probutte berubt, 

 luic befannt, ba§ Srodnen ber Dele. Son ben eingef)en-- 

 ben Unterfud)ungen, tueltbc ^ajura aud) iiber biefen ipuntt 

 anfteUte, errodbnen roir nur folgenbcg: Sic .ipauptbeftanb: 

 teilc ber roben ©duren be§ Scinolg finb Sinolfdure unb 

 Delfdure; Sinolenfdure unb Sfolinolcnfdurc finb in 

 geringerer DJiengc uorbonben. 3Son biefen beteiligen fic^ 

 am Srodncn nur Sinol; , Sinolen-- unb Sfolinolcnfdure, 



