£)umbolbt. - ©ftobcr ^889. 



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^o^tenftoffatome cerbunben roerben. ^ritt an bie 

 ©telle einer fotc^en bretroertigen CH:©ruppe ehi brei^ 

 roerttgeS ©ttcfftoffatom, fo credit man in bem nun^ 

 meijt oeranberten 53ilbe be§ SenjolS unb 9kp()t^alin§ 

 ba§ be§ ^^^^)ribin§ unb (5f|inolin§. 



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^M;ribin 



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3iap()i^nlin 



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Gr;tnoIin 



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2Senn an bie ©telle etnes ausfdieibenben 3Bafjer: 

 ftoffatomS im 33enjoI eine fogenannte ^pbropjlgruppe 

 (OH) eintritt, fo bitbet fid; O^tjbenjol (CeHjOH), 

 $[;enol ober ^'arbolfdure. ©efrfjie^t baSfelbe im 

 9Jap[)t^aIin, fo bilbet ftcb ba§ Djrijnap^t^alin 

 (9tap^tf)or) , C,oH-OH. %\xxi) ben ©ntritt be§ 

 breimertigen ©tidftoffatomg in ben Senjot; ober 

 ^lapljtljaiinfei-n ift bie g-d^igfeit berfelben, fid; mit 

 anbern einirertigen 9(tomgruppen ju uerbinben, nid;t 

 uertoren gcgangen. ©o fennt man eine ganje Seif;e 

 Don 6£)inotinfu6ftitutionsprobuften, babur(^ cntftan; 

 ben, ba| an bie Stette eine§ 9Itom§ H eine i^i;bro!;i;(= 

 gruppe, ober eine ©ulfogruppe getreten ift unter 

 ^ilbung dou Di:i;cl^inoIin unb 6[)inolinfu(fofdure. 



©c^on ba§ S[;inolin befi^t nad; 2)onat^*) anli; 

 pi;retifd)e unb antifeptifd^e S"igenfd;aften. 6§ rourbe 

 in g-orm be§ meinfauren ©aljeS (a[§ Chinolinum 

 tartaricum) in ben §anbe( gebradit, Ejergeftetit au§ 

 bem funftlid)en Efjinolin, rae(d)e§ nad; einer uon 

 ©croup**) entbcrften glatten unb fd^onen ©i;nt^efe 

 in Sejug auf S3i[Iigteit ber SlJateriatien, (eid;te 2tug; 

 ful)rbarfeit, uerbunben mit guter Stusbeute aus tonjen; 

 trierter ©d)n) ef elf dure, ®Ii;cerin, 2(nilin unb Stitrobenjol 

 entftel)t. 



aSeit midjtiger al§ ba§ Sljinolin mu^len bie 

 ^i;brurten G^inoline erfd;einen, inbem fd)on 3Bifd^: 

 negrabSti; unb ^bnigS***) auf ben na^en ^ufannnen; 

 ^ang berfelben mit ben Sllfoloiben liinroiefen unb faft 

 aUe Sllfaloibe fiir mcl)r ober minber fomplijierte 

 ®erioate bei §i;bropi;ribin§ refp. beg §i;brod;inoling 

 erfldrten. Sas >l>i;ribin unb bas Sljinolin finb im; 

 ftanbe, bei Ginmirtung rebujierenber — alfo SBaffer^ 

 ftoff nbgebenber — Kbrper SSafferftoff aufgune^men 



*■) SJctl. aert(i)tc 14, 178 u. 17G9. 

 **l Scraup, fflionatgberitlte I, 316. II, 141. 

 ***) itonigg, S8er(. SBerid^te 10, 727. 



§umbol6t 1839. 



unb jmar unter Sofung ber 

 fd^en ben SJo^tenftoffatomen 

 nerroanbelt fid^ ba§ 



boppetten Sinbung jroi; 

 im *^i;ribinfcrn. ®abei 



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^Pgribin 



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unb ba§ 



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H.,C C'B, 



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^piperibtn 



H H.2 



HC ^C^ CH., 



HC 



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.CH., 



6f)ino[tn 

 unb enblidi bao 



S:ctra[)t;broct)inoIin 



a Djt)tetrafi9bro(f)inoIin 



aBdf)renb namentlid^ bie beiben te^ten t;t)britrten 

 S^inoline nun bereitS eine 9.Birfung in ber 9{id;tung 

 be§ Gaining jeigen, begleitet jebod; uon unangene^men 

 9?ebenn)irfungen, roie lofate ^erfe^ung be§ GiraeifeeS, 

 jeigten bie metl)i;lierten ober dtl;i;lierten i^erbinbungen 

 eine iiberraf^enbe g-ieber nertreibenbe SBirfung, o^ne 

 jene unangenel)men DJebenmirtungen. 



2)iefe metl)V)lierten ober Qtt;t;licrten §i;broc^inoline 

 entftel;en burd^ Gintritt ber 3Jletl;t)l(CH3)gruppe ober 

 3letl)i;l(C2H5)9rupi)e in ben l^ybriirten ^^i;ribinfern, 

 inbem ba§ SBafferftoffatom am ©tidftoff erfe|t roirb. 



2)ie faljfauren unb fd^roefelfauren Salje biefer 

 met^i;licrten ^r)britrten G^inoline tamen eine '^ixi 

 lang unter bem 9iamen ^ air in*) unb Kairolin**) 

 in ben §anbel, finb aber mittlerroeile burd; ba§ 2lnti: 

 pr)rin uerbrdngt morben. 



3)ie erften 9ieprdfentanten ber tiinftlic^en Sllfa; 

 loibe, bie bereitS in Sejug auf fiebcrftiHenbe 2Bir; 

 fung bem G^inin na^e fommen, bas ^airin unb 

 ^airolin, finb bemna^ t^eoretifd; belradfjtet: fatj; 

 faureg aDji;t;i;bromett;i;ld)inolin (Sairini unb f(^n)efel= 

 faureS 9)Jetl;t)ltetra^i;brod;inotin (^airolin). Siefelben 

 finb in nadfiftel^enben Silbern jur 3lnfd;auung ge= 

 brai^t. 



*; S'ifc^er, Sell S8ertci)te 10, 712. 

 *) Sonigs, a3ctr. S8cttcJ)te 16, 727. 



