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fjumbolbt. — ©Ftobcr \889. 



H H.2 H Hi 



I II I I II I 



HC C CHj HC C CH., 



(OH) 



CH3.HCI 



X'B, 



N<CH,.H.,SO 



Sairin 



Sattotin 



2Bie fi^on evroa^nt, [inb ba§ SEitiioUn, Motrin unb 

 ^airotin burd) ba§ 3lntipt)rin ncrbrnngt roorben. ®ag 

 2tntipi)rtn ift non Subrotg Jlnotr*) im ^a^re 1884 

 entbedt roorben, roeldjer bte tedjnif^e SavfteEung 

 btefe§ roii^tigen ^ijrpers ben ^arfiroerfen corm. 

 3}Jetftei;, SuciuS & SBruning iibertragen fiat. fSe- 

 fonbere 93orjuge be§ 3tntipi)rin§ gegenii6er anbern 

 atitifebrilen SRitteIn finb bie Iei(|te £o§Iid}feit, roel(^e 

 au<i) fubfutane gnjeftionen geftattet unb ba§ 2lu§= 

 Bleiben jeber ^Rebenredtion jelbft faei ®ofen bi§ ju 

 10 g. 2)ie ©ntfte^ung be§ 3lnttpt)nn§ au§ 2tcet= 

 efftgcit^er unb $£)entit§t|btajm macf)t eg unjroeifet= 

 ^aft, ba^ an ©telle ber breiroertigen CH=©ruppe im 

 gtapJif^alinmoIefut bie ebenfatis breiroertige eigentum= 



lid^e aitomgruppe — N— NH— , unter gleid^jeitiger 

 §i)brilrung be§ ^i)ribin!ern§, getreten ift, roeldje, mit 

 ber benad)barten CH=©ruppe rereinigt, bie Slarbijin= 

 gruppe genannt roirb. 3)a§ urn ein ©tidftoffatom 

 cermeljrte Setrabtjbroi^inolin fitl^rt ben 9iamen S^ini^ 

 jin unb roirb burc§ nac^ftel^enbeS ©d^ema jur 2ln= 

 fd^auung gebrac^t. 



CH CH2 



X\ /\ 



CW C "CH^ CH" 



I I II I I II II I 



CH C CH*-b CH C C.CHs 



OH CO 



"C^ CH, 



CH 



N— NH- 



N-N.CH3 



g^inijin 



2[titipi)rin 



©rfe|t man roeiter ben SBaflerftoff bei a burd^ 

 ©auerftoff, ben bei b unb c burd§ 3Jcetl)ptgruppen, 

 fo er!§alt man ba§ 2tntipr;rin, roeli^eS t^eoretifd^ he- 

 txa^tet ein ®imet^t)tojt)i^ini5in barftellt. 



Ste SSertretung be§ 2Bafjer[toff§ bei a unb b tiegt 

 in bem SBefen ber SReaftion groifdjen 3lceteffigcit^er 

 unb ^ribrajin. @§ entfte^t junac^ft SRonomet^t)!; 

 ojpi^inijin, roerd^eS burd^ eine na(^trdglid^ Dorge= 

 nommene SKet^r^Iierung in bie ®imet^t)(t)erbinbung 

 iibergefiibrt roirb burd^ (Sintritt einer 9}fetr)t|Igruppe 

 an ©teEe be§ 9Bafjerftoffe§ bei c. 



®a§ einfa^fte unb gleidjjeitig aud^ ba§ billigfte 

 fiinfttid^e SKfaloib fteUt mol)l ba§ Slnitin bar, jener 

 mit bem S^inolin jugleii^ im ©teinfo^knteer vox- 

 fommenbe ^orper, Bon bem je^t tciglii^ ciele §un= 

 berte ©entner jur ^erftelTung ber Slnilinfarben Der= 

 arbeitet roerben. 5JJan bentt fid^ baSfelbe burd; ben 

 (Sintritt einer NH2(2tmibo)=®ruppe in ben Senjof; 

 fern entftanben. 



*) SSerl. SBeric^te. 17, 546 u. 2032. 



CH 



CH 



Stntifebriii 



CH' X'.NH.Ac 

 I "I II 

 CH,0-C CH 



C.NH.Ac 



II 

 CH 



CH 



CH 

 5p^enacetiti 



Sie giftigen ©igenfd^aften be§ 3(ni[in§ roerben 

 ooKfommen aufge^oben unb madden einer fieberfti[= 

 lenben 9Birfung ^Ia|, roenn in ber NHj^Sruppe ein 

 SBafjerftoffatom buri| (Sffigfaure — beffer burd^ ba§ 

 9?abiMberfe[ben — bur^bie9tcettjIgruppeAc(C.jH30) 

 nertreten roirb. ®a§ gefd^iefjt Ieid}t burd^ (Srlji^en uon 

 Stnilin mit f'onjentrierter (Sffigfdure. SOJan erfjdft ba§ 

 3tcetani[ib ober 2lntifebrin, bem bie S?onftitution§: 

 formel II gufommt. 



Sie roeitere ©infiil^rung eine§ Siet^^I: ober 

 3Iet^ptal!o^otrefte§ O.CH3 ober O.CoHg (9JIet^oi-i;= 

 ober 3Iett)0jp:©ruppe) an ©telle be§ SSajferftoffeS 

 fiil^rt enbiid^ gu bem $]§enacetin, roeld^es non ben 

 ^^arbenfabrilen norm. Saijer & 60. in (SIberfelb al§ 

 9^ebenprobuIt bei .g»erftellung be§ SenjoagurinS — 

 eine§ blauen SaumrooHenfarbftoffeS — geroonnen unB 

 in ben Sanbel gebrad^t roirb. ©einer allgemeinen 

 2lnroenbung fte^t feine ©d^roerlbgtid^feit im SBege. 



SBenn aud^ SSifc^negrabSfp*) bereitS auf bem 

 2!3ege ber ©pefulation eine jiemlid^ ricEitige 2}orfte[= 

 lung t)on ber ^onftitution me^rerer ^flanjenolfaloibe 

 (Soniin, (Sfiinin, 9cifotin) l^atte, fo ift e§ bod^ erft 

 21. 9B. §ofmann**) im ^al]xe 1884 getungen, ein un= 

 jroeifelEiafteS Silb iiber bie SUomlagerung im Eoniin= 

 molefiit ju entroerfen unb ben 9Beg ju jeigen, auf 

 bem eine ©pnt^efe be§ SllfatoibS au§ Conium ma- 

 culatum ju erroarten ftef^t. ®anad^ fteHt fid) ba§ 

 Soniin aiS ein fediSfad^ ^pbriirteS ^^ropijtppribin 

 bejro. aU ein $ropp(piperibin bar. 



CH 



CH, 



CH, 



CH" ^CH CH./ ^CH.^ CH2' CH2 



I I II 1 II I I III I 



CH CH CH2 CHj CH2 CH.C3H7 



N 

 ^Pgtibin 



NH 

 ipipenbin 



3)ie ju feiner fiinftli(^en ^erfteCung con Saben; 

 burg roa|renb einer $Rei^e oon ^a^ren in Stngriff 



*) Sert. Setic^te 13, 2310. 

 **) Serl. Setic^te 17, 82.5. 



