[7] Über die Natur der Radikale. 71 



warum das positive C2 H5 und das negative HO3S die 

 gleiche scMitzende Wirkung- haben. 



2. Das verschiedene Verhalten der tertiären Basen gegen 

 Wasserstoffhyperoxj^d 1), das geringe Aditionsvermögen des 

 Dimethylnaphtylamins für Sauerstoff hängt mit der nega- 

 tiveren Natur des Naphtylrestes kaum zusammen. That- 

 sache ist, dass der Naphtylrest leichter von chemischen 

 Agentien angegriffen wird als Phenyl, und deshalb wird 

 wohl der Sauerstoff bei der Einwirkung auf Dimethylnaphtyl- 

 amin in irgend welcher Weise zur Oxydation des Methyls 

 am N (0113)2 oder des OH am aromatischen Kern verbraucht, 

 während die Sauerstoffverbindung des Dimethylanilins dar- 

 gestellt werden kann 2). Das Oxydationsprodukt des Dimethyl- 

 naphtylamins ist das entstehende Harz. 



3. Nach Wedekind 3) soll das System 



Acyl 

 R3N< 



CI, 



Additionsprodukt aus tertiärem Amin und Säurechlorid, sehr 

 unbegünstigt sein wegen der negativen Natur der Eeste Acyl 

 und Ohlor. Da jedoch Ammoniumverbindungen mit zwei 

 anorganischen negativen Radikalen existenzfähig sind, z. B. 



Br 



R3N< 



Er, 



so ist die Regel beschränkt auf das Vorhandensein eines 

 organischen negativen Radikals. Nun stellt sich heraus, 

 dass Pikrylchlorid , das Ohlorid einer sehr starken orga- 

 nischen Säure, gleichwohl Additionsprodukte bildet; also 

 muss die Regel weiter eingeschränkt werden auf Halogena- 

 cyle, welche sich von Karbonsäuren ableiten. Schliesslich 



^) Wolffenstein, loc. cit. 



2) Das Additionsprodukt EgN^O kann nach Bamberger, Be- 

 richte der deutschen chemischen Gesellschaft 34, 2262, leichter oxydierbar 

 sein, als die ursprüngliche Base E3 N. 



^) loc. cit. 



