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findet aber Wedekind, dass das Chlorid einer Karbousäure 

 der Cblorkoblensäureester, sieb mit tertiären Aminen ver- 

 bindet. Hiermit wird nach meiner Meinung auch die zuletzt 

 aufgestellte Regel hinfällig, und das Resultat der Versuche 

 ist, dass die negative Natur der Säureradikale auf das Ver- 

 halten der Halogenacyle gegen tertiäre Basen ohne wesent- 

 lichen. Einfluss ist. 



Die Erklärung für das von den Halogenalkylen ab- 

 weichende Verhalten der Halogenacyle, für die Abspaltung 

 von Chlorwasserstoff mit Acetylchlorid und Benzoylchlorid, 

 rauss auf anderem Gebiete liegen. Die Säurechloride ent- 

 halten im Gegensatze zu den Halogenalkylen ungesättigte 

 Gruppen, wie Karbonyl und Phenyl. Sie bilden demnach 

 mit den tertiären Aminen unbeständige Additionsprodukte, 

 welche je nach dem Charakter der ungesättigten Gruppen 

 und der mit ihnen verbundenen Elemente leicht zersetzlieh 

 sind. Das Chlor im Gleichgewichtssysteme 



Acyl 



R„Nv ^ V R3N + Acyl-Cl 



Ol 



wird zur Bildung von Chlorwasserstoff fähig sein, wenn 

 Acetyl mit dem reaktionsfähigen Wasserstoff der Gruppe 

 COCH3 vorliegt. Weniger begünstigt ist die Chlorwasser- 

 stoffabspaltung bei Benzoyl und am wenigsten bei Athoxy- 

 karbonyl und Pikryl. Die Entstehung der sogenannten 

 „Ausweichkürper" bei der Einwirkung von tertiären Aminen 

 auf Säurechloride, im Besonderen auf Acetylchlorid, kann 

 mit Hilfe derartiger Betrachtungen erklärt werden, aber nicht 

 mit der negativen Natur der Säureradikale. 



4. und 5. Nach Beseitigung des Dogmas von der posi- 

 tiven Natur der Ammoniakreste sind die Additionsreaktionen 

 von HBr, H.OR, H.CH (CO 011)2 und H.NH^ mit unge- 

 sättigten Verbindungen als gleichartige Vorgänge') zu be- 

 trachten. Man findet thatsäciilieh kein Experiment, auf 

 Grund dessen sich die Sonderstellung der Amnioniakver- 



') Vorländer, Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft. 

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