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Trimethyleukarbonsäureester i) addiert Natriummalon- 

 ester wie ein «-ungesättigter Ester: 



ROoC — CH = CH — CH3 ROoC — CH — CH2. 



|9-Diketone werden durch ringförmige Anordnung der 

 Elemente um das hundertfache in ihren sauren Eigenschaften 

 verstärkt-), wie durch Doppelbindungen^'): 



^CH.2 — CO CH3 — CO 



CH2 "^CH ^^CH. 



"\CH2— C — OH CH3 — C — OH 



Dass unter Umständen die basischen Eigenschaften durch 

 Riugschliessung zunehmen, folgt aus dem Vergleich von 

 Piperidin mit Dimethyl- und Diäthylamin. 



Wenn Doppelbindungen in einem Ringe liegen, so wird 

 ihre Reaktivität gesteigert''), z. B. die des Karbonyls in 



^CH2 — CO ^/CH2 — CH2 



CH2 ^CH CH2 ^C — CO(OR) 



\CH2 — C — OH ^CH2 — C — OH 



eutralisiert Sodalösung in Sodalösung unlöslich 5) 



Die Farbe der Verbindungen wird durch ringförmige 



*) Bonc und Perkin jun., Berichte der deutschen chemischen 

 Gesellschaft 28, Ref. 464; vgl. auch Zelinsk}', ebenda 34, 2856. 



i*) Vorländer, Liebigs Annalen .308, 184. 



^) Diese Beziehungen werden unverständlich, wenn man die Doppel- 

 bindung E = E durch freie Valenzen E — E kenntlich machen wollte. 

 Partialvalenzen miisste man an sämtlichen, auch den gesättigten King- 

 elementen anbringen und nach Thiele's Annahme paarweise aus- 

 gleichen. P>ci Ringen mit ungerader Gliederzahl bleibt dann eine freie 

 I'artialvalenz übrig. 



*) Vorländer, Liebigs Annalen ;i()S, 18(). Vgl. auch das Ver- 

 halten der isomeren Crotonlaktone gegen Silberlösung: Thiele, ebenda 

 319, 152. 



'") Dieckmann, Liebigs Annalen iJl7, 3L 



