[21] Über die Natur der Radikale. 85 



Struktur der aromatisclien Verbindungen hervorgerufen, und 

 auch bei aliphatischen Eingen i) zeigt sich der Einfluss: 



CH3 CH3 CH2— CH2 



I I / \ 



C— CO— C C — CO— c 



II II II II 



CßHs-CH CH— CßHs CgHs — CH CH — CgHs 



fast farblos gelb. 



Dagegen ergiebt sich nach v. Baeyee aus dem Ver- 

 gleich der Doppelbindungen mit Bingen auch ein wesent- 

 licher Unterschied. Bei der Doppelbindung ist der unge- 

 sättigte und reaktive Zustand an zwei Elementen gleichsam 

 in dichter Form konzentriert, während er sich bei den Ring- 

 elementen um so mehr verteilt und damit abschwächt, je 

 grösser die Zahl der Ringglieder ist. Ringförmige Atom- 

 gruppen werden mit Erweiterung des Ringes stabiler und 

 weniger reaktiv 2). 



Eine verschiedene Dichte des ungesättigten Znstandes 

 beobachtet man ausser bei den ringförmigen Substanzen bei 

 ungesättigten Verbindungen, welche mehrere ungesättigte 

 Elemente oder Elementgruppen enthalten. So addieren 

 mehrsäurige Amine stufenweise Halogenwasserstoff, und man 

 gewinnt den Eindruck, als sei das Additionsvermögen der 

 Ammoniakderivate in einem NH2 konzentriert: 



H2N — NH2 



H2N— CH2 — CH2 — NH2. 



1) Vorländer, Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 

 29, 1836; 31, 1887. 



2) Nach Erweiterung der fUnfgliedrigen Cyklopentadiens zum 

 siebeugliedrigen Einge hört die Kondensationsfähigkeit des Methylens in 



C = C — CH2 — C = C 

 auf; Thiele, Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 33, 666 

 und Liebigs Annalen 319, 226. In ähnlicher Weise verschwindet die 

 Farbe des Dibenzalketopentamethylens und des Dibenzalketohexame- 

 thylens im siebengliedrigen Dibenzalsuberon ; Wallach, Berichte der 

 deutschen chemischen Gesellschaft 29, 1600; Vorländer, ebenda 29, 

 1840 und 30, 2261. 



