[5] Additions- und Kondensationsreaktionen etc. 389 



Eine ähnliche Ansicht hat Knövenagel i) über die 

 durch Ammoniak oder Amine bewirkte Kondensation von 

 Aldehyden mit Malonester geäussert. Er nimmt an, diese 

 lagern sich an die Aldehyde zu primären Aminderivaten an, 

 und letztere reagieren erst mit dem Malonester. 



H NHR 



,0H , /OH 



— CH<^ + CH2C^ = — CH<^ +NH2R 



NHR CH<^ 



Zum Beweis führt er einige Versuche an, bei denen 

 sich die auf anderem Wege dargestellten primären Produkte 

 aus Aldehyden und Aminen auch tatsächlich mit Malonester 

 umsetzen. Es scheint jedoch, dass diese Aminadditions- 

 produkte schwerer mit dem Malonester reagieren, als die 

 Aldehyde allein. 



Dass man Kondensationen auf direkte primäre Additions- 

 Keaktionen der reagierenden Substanzen zurückführen darf, 

 zeigt sich daran, dass in einzelnen Fällen diese primären 

 Anlagerungsprodukte beständig sind. Beispiele sind die 

 Aldol-Kondensation : 



^^ 



CH3 CC + CH3COH = CH3 CH(0H)CH2 C\ 

 H H 



Die Kondensation von Aldehyden mit Bernsteinsäure 

 zu Parakonsäure. 2) 



^ß I =CH3CH — CHCOOH 



CH2COOH 



CH.CO 







1) Knövenagel, Berichte 31, S. 2586. 



2) Fittig, Liebigs Annalen 255. 1; Fittig und Jayne, Liebigs 

 Annalen 216, S. 97. 



