[7] Additions- und Kondensationsreaktionen etc. 391 



sein, dass durch die Nachbarschaft zweier Karbonyle die 

 WasserstoflFatome des Malonesters eine grosse Beweglichkeit 

 besitzen. 



III. Acetessigester Bildung. 



1. Allgemeines. 



Die weitaus wichtigste Reaktion, bei der primäre 

 Additionsprodukte mit dem Kondensationsmittel, dem Natrium- 

 äthylat, zur Erklärung eines Reaktion s Verlaufs in die Formu- 

 lierung aufgenommen worden sind, ist die Acetessigester- 

 bildung. Bei dieser Kondensation nimmt Claisen ') an, dass 

 sich ein Molekül Natriumalkoholat an ein Molekül Essig- 

 ester anlagert und dieses sich mit einem zweiten Molekül 

 Essigester unter Alkoholaustritt zu Acetessigester kondensiert. 



OC2H5 C2H5O 



I. ■ CH3 C< + I 



Na = 



OC2H5 

 CHgC^OCaH:, 



^ONa 



IL CHgC^OCsHs + H>^^^^^^2H5=- 

 ^ONa 

 CHgCONa^CHCOOC^Hs + 2C2H5OH 



Wenn auch Claisen eine Reihe von Tatsachen anführt, 

 die für einen derartigen Verlauf des Kondensationsprozesses 

 sprechen, so könnte seine Theorie doch erst durch Konden- 

 sationsversuche des hypothetischen Alkohol -Additionspro- 

 duktes mit Essigester exakt bewiesen w^erden. Bis jetzt 

 sind aber derartige Verbindungen noch nicht zweifelsohne 

 dargestellt worden. 2) 



1) Claisen, Berichte 20, S. 651; 21 S. 1154; Liebigs Annalen 281, 

 S. 312 und folg.; 297 S. 92., 



2) Vergleiche Claisen, Berichte 20, S. 651, Darstellung von 



/-OC2H5 

 Ce H5 C— — C2 H5 

 ^ONa 



