392 Dr. Hermann Staudinger, [8] 



Ein Bedenken aber gegen diese Theorie wird daraus 

 entstehen, dass bei den im vorigen angeführten Versuchen 

 die Produkte der Anlagerung von Natriumalkoholat an un- 

 gesättigte Verbindungen schwerer reagieren, als die un- 

 gesättigten Verbindungen selbst, und im Grunde genommen 

 sind die von Claisen bei der Acetessigester-Kondensation 

 angenommenen Zwischenprodukte dieselben, wie sie Erlen- 

 meyer annimmt. Es ergiebt sich daraus die Notwendigkeit zu 

 prüfen, ob die Acetessigesterkondensation nicht auch unter 

 anderen Gesichtspunkten betrachtet werden kann, und wir 

 finden darüber zwei nicht wesentlich verschiedene Ansichten. 

 Michael!) fasst die Acetessigester-Kondensation als eine 

 der Aldolbildung analoge Reaktion auf: 



.0 H 



CH3C<" I ,0H 



OC2H5 + CHjCOOC.H. =CH3 C- CH2COOC2H5 



' OC2H, 



Dieses Produkt reagiert dann mit Natrium und bildet unter 

 Alkoholaustritt Natriumacetessigester. 



Nach der anderen Ansicht wird die Kondensation da- 

 gegen dadurch bewirkt, dass intermediär Natriumessigester 

 (CH2NaCOOC2H5) entsteht, und dieser an ein zweites 

 Molekül Essigester sich anlagert: 



.0 Na 



CHgC^ I 



OC2H5 + CH2COOC2H5 = 

 ONa 



CHgC^ CH2COOC..II5 



OC2H5 



Durch Alkoholabspaltung entsteht aus diesem Produkte 



ONa 



CH3C :-^CH2COOC2H6 = 



CH3CONa = CHCOOC2H5 + C2H5OH 



») Michael, JonrnalfUr praktische Chemie 00, S. 425; 37, S. 4^3. 



