398 Dr. Hermann Staudinöer, [14] 



verlauf bei Einwirkung von Natrium auf Isobuttersäure- 

 ester 1) ein ganz anders gearteter, und ebenso fand Wislicenüs, 

 dass sich dieser Ester nicht mit Oxalester kondensiert, 

 während Buttersäureester 2) damit sehr leicht unter Acet- 

 essigesterkondensation reagiert. Tatsächlich ist auch bei 

 dem CLAisEN'schen Kondensationsschema eine Reaktion nur 

 möglich, wenn der reagierende Ester mindestens zwei freie 

 Wasserstoffatome hat. 



Durch die Untersuchungen Michael 's ^) über die Konden- 

 sation von Amiden mit Säureestern bei Gegenwart von 

 Natriumäthylat dürfte festgestellt sein, dass die Kondensation 

 einer NH-^-Gruppe mit einem Ester unter den gleichen Gesichts- 

 punkten, wie die einer CH3 Gruppe zu betrachten ist; es dürften 

 deshalb nach der ÜLAiSEN'schen Theorie nur solche Amide kon- 

 densierbar sein, die eine Aminogruppe enthalten. Vorländer 

 und De Mouilpied ^) fanden nun bei der Einwirkung von 

 Natriumalkoholat auf Anilinoessigsäureäthylester einen Fall, 

 wo eine Iminogruppe sich mit COOK kondensiert. 



C0H5 . NH — CHo — C0= OC2H5 



I + I 



0C.,H5 CO — CHo— NH • C^Hj, = 



CgHs • N — CH2 — CO 



I I + 2C2H5OH 



CO — CH.2 — N . CßH^ 



Weiter kann der von Vorländer und Hermann^) darge- 

 stellte Phenylglutaranilester nur durch eine ähnliche Konden- 

 sation bei der Anlagerung von Natriummalonester an Zimmt- 

 anilid entstanden sein. 



^COOCoH^ 

 CH 

 C„H,CHc^ ^COOC^H,, = 



CH2 — CO — NHCcHs 



•) Claisen, Liebigs Anualeu 2U7, S. 91. Barylowitsch, Berichte 

 2S, S. 24«:*. 



') Wislicenüs, Liebigs Aiinalon 24fi, S. 337 und 339. 



*) Michael, ,Jo\irnal für praktische Chemie 49, S. 26. 



*) De Mouilpied, Dissertation Halle 19U1; Berichte 33, S. 2467. 



'') Vurläuder und Hermann, Liebigs Auualen 32U, S. 96. 



