[15] Additions- und Kondensationsreaktionen etc. 399 



COOC2H, 



C6H5CH<' CO 



^CH2-CO>NC6H5 + C.,H,OH 



Der Kondensationsverlaiif ist bei beiden Reaktionen 

 folgendermassen aufzufassen. 



^0 .NR2 



I. EGC +NHR2=RC^0H 



OC2H5 ^OC.Hs 



NR2 ,NR2 



IL RC^OH = RC<^ + C2H5OH 



^OC2H5 ^0 



Aber nicht nur, dass NH eine Kondensation durch Natrium- 

 alkoholat erleiden kann, sondern Dieckmann 1) weist auch 

 auf einige Fälle hin, wo nach seiner Meinung eine Acetessig- 

 ester-Kondensation bei einer CH- Gruppe erfolgen kann. 

 In dieser Richtung kann die von Peekin, Jocelyn, Thoepe 

 und Walkee2) aufgefundene Kondensation des Dibrom- 

 dimethylglutaresters mit Natriummalonester und Natrium - 

 äthylat gedeutet werden. 



Für das übereinstimmende Verhalten der disubstituierten 

 Essigsäureester und Ketone lässt sich folgende Erklärung 

 finden. Die disubstituierten Verbindungen 3) vermögen sich 

 zwar zu addieren; die Additionsprodukte sind aber unter 

 den Bedingungen, unter denen die Kondensation stattfindet, 

 sehr unbeständig; sie erleiden sofort eine Zersetzung und 

 liefern dabei die Ausgangsmaterialien zurück, sodass diese 

 Verbindungen scheinbar in dieser Richtung reaktionslos sind. 



H 



I 



(CH3)2CH— cC + (CH3)2C — C00C2H5 r; 



OC2H5 



1) Diekmann, Berichte 33, S. 2677. 



2) Chemisclies Centralblatt 1900 II, S. 319. 



2) Ebenso lassen sich Malonester und Acetessigester nicht mit 

 Säureestern kondensieren, weil die Additionsprodukte, falls sie sich 

 bilden, sofort durch Natriumalk oholat gespalten werden. 



