[19] Additions- und Kondensationsreaktionen etc. 403 



Na Na 



IL CHaC^CHsCOOCiHs ^ CHsC^;; + C2H5OH 



^OC^Hs ^CHCOOC-iHs 



Hierfür spreclien nochmals kurz zusammengefasst folgende 

 Gründe : 



1. Die Acetessigester-Kondensation lässt sich so unter 

 denselben Gesichtspunkten betrachten, wie die übrigen 

 Additions- und Kondensationsreaktionen mit Natrium oder 

 Natriumalkoholat. 



2. Bei dem Malonester, der 2 benachbarte Karbonyl- 

 gruppen enthält, ist die Existenz des Natriumsalzes gewiss; 

 seine Additions- und Kondensationsreaktionen werden durch 

 dasselbe vermittelt; in alkoholischer Lösung ist das Salz be- 

 ständig. Bei dem Essigester ist die Wirkung des einen 

 Karbonyls noch nicht so gross. Deshalb kann sein Natriumsalz 

 zwar nicht isoliert werden ; es ist aber doch wahrscheinlich, 

 dass es gebildet wird, und ebenso, dass die Acetessigester- 

 kondensation durch dasselbe vermittelt wird; und zwar 

 wird die Bildung geringer Mengen des Natriumessigesters 

 genügen, um die Reaktion einzuleiten, da diese sofort bei 

 der Bildung umgesetzt werden. In alkoholischer Lösung ist 

 das Salz kaum beständig. Der Essigester ist also wie der 

 Malonester als Säure aufzufassen, nur die sauren Eigenschaften 

 beider Ester sind verschieden.") 



3. Wie bei jeder Additionsreaktion, so kommt es auch 

 hier auf die Natur des ungesättigten Körpers (Unterschied von 

 Essigester und Oxalester) und des zu addierenden Körpers 

 an (Unterschied von Essigester und Methylessigester), und 

 dies trägt zur Beurteilung des verschiedenen Kondensations- 

 verlaufes bei. 



4. Die Addition dieser Ausgangsprodukte ist nicht als 

 eine glatt verlaufende Reaktion aufzufassen, sondern es tritt 



^) Aucli mit diesem Punkte dürfte die Claisen'sche Theorie 

 nicht in Übereinstimmung zu bringen sein, da dieselbe ein gleichzeitiges 

 und gleichstarkes Reagieren der 2 Wasserstofifatome voraussetzt, eine 

 Forderung, die mit den Beobachtungen über das Verhalten mehrbasiger 

 organischer Säuren nicht übereinstimmt. 



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