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Malonsäure und x\thoxybernsteinsäure sind dagegen in Wasser 

 leicht löslich. 



3, Athoxybernsteinsäureester. 



Siedepunkt 126^ bei 14 — 15 mm. Ausser der Siede- 

 punktsbestimmung giebt es wenig exakte Reaktionen zum 

 Nachweis dieses Esters. Beim Verseifen liefert er leicht 

 lösliche Athoxybernsteinsäure. (Unterschied von Fumarester). 



4. Propan « a ß y tetracarbonsäureäthylester. 

 CH2COOC2H5 



CHCOOC2H5 



CH(C00C.,H5)., 



Die Bildung dieses Ester ist durch den höheren Siede- 

 punkt kenntlich. 200° — 220^ bei 25 mm (nach Auwers, 

 Berichte 24, S. 2889). 202« — 203" bei 16 mm (nach Michael, 

 Journal für praktische Chemie 45, S. 56). Ich fand den Siede- 

 punkt etwas niedriger. 



1940 bei 14 — 15 mml 



-.onn u • 10 Badtemperatur 240^» — 250« 



1920 bei 13 mmj ^ 



Zur weiteren Charakterisierung wurde der Ester verseift 

 und in Trikarballylsäure übergeführt. 



CH2COOC2H5 CH.^COOH CH2COOH 



CHCOOC2H5 -^ CHCOOH -> CHCOOH 



I I I 



CH(COOC.>H02 CH(COOH), CH2COOH 



Umständlich ist die Verseifung durch Kochen mit 

 Kalilauge, die Michael ') angiebt. 



Die Trikarballylsäure muss dann durch Bleiacetat aus 

 essigsaurer Lösung als Bleisalz ausgefällt werden. Weit 

 einfacher ist die Verseifung nach der Vorschrift von Auwers"^) 

 durch Kochen mit massig konzentrierter Salzsäure. Sie 

 findet unter gleichzeitiger Kohlensäureabspaltung statt. Nach 



') Michael, Journal für praktische Chemie 45, S. 56. 

 '') Auwers Berichte 24, S. 307 u. S. 2889. 



