412 Dr. Hermann Staudinger, f28j 



durch ein Natronkalkrohr geschlossen. Nach einem Tag 

 wurde zu dem entstandenen Natriummalonester die berechnete 

 Menge Fumarester oder Äthoxybernsteinester zugefügt und 

 das Gemisch einen Tag stehen lassen. Zur Aufarbeitung 

 versetzte ich mit Salzsäure und Wasser und schüttelte die 

 mit Äther verdünnte abgehobene Benzolschicht mit Soda- 

 lösung. Durch Ansäuern und Ausäthern der Sodalösung 

 wurde die durch "Verseifung entstandene Säure gewonnen 

 und gewogen. Die Benzollösung wurde mit Chlorcalcium 

 getrocknet und das gelöste Ol nach dem Abdestillieren des 

 Benzols im Vakuum fraktioniert. Die einzelnen Fraktionen 

 prüfte ich auf die in Betracht kommenden Ester in derselben 

 Art wie bei den Versuchen in alkoholischer Lösung. 



1. Fumarester + Malonester + 1 Natrium. 



17,0 gr Malonester + 17,2 gr Fumarester -f 2,3 gr 

 Natrium in 80 gr Benzol. 



Der Brei von Natriummalonester löste sich beim Zu- 

 geben des Fumaresters unter starker Erwärmung in kurzer 

 Zeit fast völlig auf. Nach einem Tage war alles in Lösung 

 gegangen. 



Aus der Sodalösung wurde 1,65 gr ölige Säure (Ester- 

 säure) erhalten. 



Der Ester wurde bei 15 — 16 mm fraktioniert: 



1. 900—120'^ Malonester kein Fumarester enthal- 

 tend 0,80 gr 



2. 120^»— 1820 nichts 



3. 1820—1900 Vorlauf des Tetracarbonesters . . 2,66 „ 



4. 1900—195" Tetracarbonester 24,42 „ 



27,88 gr 

 Im Kolben schwarzer Rückstand. 



2. Fumarester -f Malonester + Vio Natrium. 



17,0 gr Malonester -|- 17,2 gr Fumarester -f- 0,23 gr 

 Natrium in 50 gr Benzol. 



Die Flüssigkeit erwärmte sich nicht. Bei der Auf- 

 arbeitung erhielt ich 1,45 gr in Sodalösung lösliche feste 

 Säure. Sie erwies sich als Mischung von Fiimarestcrsäure 

 (Sm. circa 80") und Fumarsäure (bei 200" sublimierend). 



