416 Dr. Hermann Staudinger, [32] 



2. C0H5CH — CH(COOC.,H5)2 + CH — H 



OC2H5 (COOC2H5)2 



= CüHä— CH — CH(COOC.2H,)2 

 I 

 CH(COOC.,H5)o + C.2H5OH 



Die Produkte konnten hier nicht durch Vakuumdestil- 

 lation getrennt werden; denn wie der Äthoxybenzylmalonester, 

 so zerfällt auch der (9-Phenyl « « 7 7-Propantetracarbonester 

 beim Destillieren im Vakuum. 



18,2 gr Ester bei 17 mm fraktioniert gaben: 



1. 1000—1400 6,70 gr 



2. 1400—180« 4,22 „ 



3. 1800—2200 6,04 „ 



16,96 gr 



Durch Verseifen wurde aus allen 3 Fraktionen Phenyl- 

 gutarsäure erhalten. Die Fraktion 1 lieferte aber haupt- 

 sächlich Malonsäure ; Fraktion 3 hauptsächlich Benzalmalon- 

 säure, die durch Überführen in Zimmtsäure identifiziert 

 wurde. Der Tetracarbonester zerfällt also beim Destillieren 

 zum grossen Teil wieder in Benzalmalonester und Malonester. 



Das Gemisch der Ester wurde deshalb mit dem vier- 

 fachen der berechneten Menge konzentrierter Kalilauge 

 (16 Moleküle) durch zehntägiges Stehen in wässrig alkoho- 

 lischer Lösung verseift. Der Alkohol wurde dann in einer 

 Kasserolle abgedampft; nach Abstumpfen der grössten Menge 

 des Alkali wurde die noch schwach alkalische Flüssigkeit 

 ausgeäthert; die so ausgezogenen harzigen Bestandteile wurden 

 gewogen. Darauf säuerte ich bis zur Tropäolinreaktion an 

 und ätherte zu wiederholten Malen (5 mal) aus. Die 

 erhaltene Säuremenge wurde, nachdem die letzte Spur Äther 

 am Vakuum entfernt war, gewogen. Diese Tetracarbonsäure 



C,.H5CH— CH(C00H).2 

 I 

 CH(C00H)2 



eignet sich als ölige Säure nicht zur Bestimmung. Beim 



