418 Dr. Hermann Stattdinger, [34] 



Zur Untersuchung des Reaktions- Gemisches auf die 

 beiden nur möglichen Säuren, die Phenylglutarsäure und die 

 Zimmtsäure, wurde die gelbbraun gefärbte geschmolzene 

 Masse in heissem Benzol gelöst. Beim Stehen fiel die in 

 kalter Benzollösung schwer lösliche Phenylglutarsäure fast 

 vollständig aus, während die leichter lösliche Zimmtsäure 

 in Lösung blieb, falls sie nicht in zu grosser Menge vor- 

 handen Avar. Die Phenylglutarsäure wurde abgesaugt und 

 durch Waschen mit Benzol gereinigt. Aus dem Filtrat 

 wurde nach Abdunsten des Benzols durch Kochen des 

 schmierigen Rückstandes mit Wasser Zimmtsäure gewonnen. 

 Etwa noch anwesende geringe Mengen von Phenylglutar- 

 säure fallen beim Erkalten der wässerigen Lösung nicht 

 aus, da sie im kalten Wasser viel leichter löslich ist, als 

 Zimmtsäure. 



Zur Identifizierung wurde Phenylglutarsäure in der an- 

 gegebenen Weise durch Erhitzen auf 200 '^ gereinigt. Ihr 

 Schmelzpunkt liegt dann in allen Fällen über 133", meist 

 bei 1380 — 1391»; Kaliumpermanganat entfärbt die in Na^COs 

 gelöste Säure nicht. Ihr Aquivalentgewicht ist 104. Bei 

 der Zimmtsäure dagegen wurde ein Schmelzpunkt von 

 130" — 133 gefunden. Die alkalische Lösung entfärbt 

 sofort KMn04. Ihr Aquivalentgewicht ist 148. 



Auffallend ist bei allen Versuchen die geringe Ausbeute. 

 Die Menge der Säure vor der Kohlensäureabspaltung müsste 

 abzüglich des Harzes eine fast theoretische sein, ist aber 

 nur 70 — 80%. Der Verlust entsteht vielleicht dadurch, 

 dass sich die Tetrakarbonsäure schwer ausäthern lässt. 



1. Benzalmaionester -j- Malonester + 1 Natrium. 



12,4 gr Benzalmalonester, 8,5 gr Malonester, 1,15 gr 

 Natrium in 50 gr absolutem Alkohol. 



Beim Zugiessen des Benzalmalonesters erwärmte sich 

 die Flüssigkeit. Nach einem Tage wurde mit 90 gr 50 "/o 

 Kalilauge durch zehntägiges Stehenlassen verseift. 



Menge der alkalisch ausgeätherten Harze 0,6 gr. 



Säure vor der CO2 Abspaltung 12,5 gr. 



Säure nach der CO.. Abspaltung (i,2 gr. 



